W ramach niniejszej rozprawy doktorskiej analizie poddano wybrane związki należące do trzech grup wtórnych metabolitów roślin, tj. poliacetylenów, karotenoidów i alkaloidów. Oprócz wstępu zawierającego wprowadzenie literaturowe na temat stosowanych technik i podstaw obliczeń teoretycznych, praca została podzielona na trzy główne części, z których każda dotyczy osobnej grupy związków. We wstępnej części pracy przedstawiono podstawowe informacje na temat spektroskopii oscylacyjnej, w tym stosowanych technik pomiarowych, tj. mapowania ramanowskiego oraz techniki ATR-IR. Przedstawiono również podstawy teoretyczne obliczeń kwantowo-chemicznych oraz wybranych metod chemometrycznych. W drugiej części rozprawy opisano wyniki badań doświadczalnych i teoretycznych nad wybranymi poliacetylenami poprzedzone krótkim wstępem literaturowym. Ze względu na ubogie dane literaturowe, głównie skupiono się na analizie strukturalnej i spektroskopowej tych związków przedstawiając dla każdego z nich pełną analizę konformacyjną oraz interpretację widm oscylacyjnych na bazie przeprowadzonych obliczeń teoretycznych. Na końcu pokazano także zastosowanie spektroskopii ramanowskiej do identyfikacji i określenia dystrybucji poliacetylenów w materiale roślinnym. W części poświęconej karotenoidom przedstawiono analizę strukturalną i spektroskopową β-karotenu oraz trzech retinoidów (tretynoiny, izotretynoiny i etretynatu). Ponadto, zbadano wpływ czynników zewnętrznych na wybrane karotenoidy (rozpuszczalnik, pH, temperatura) oraz materiał biologiczny (nawodnienie, warunki przechowywania). Zaproponowano również wykorzystanie spektroskopii ramanowskiej do ilościowego oznaczania karotenoidów w korzeniach różnych odmian marchwi. Jako dopełnienie prowadzonych badań na materiale roślinnym pokazano także analizę składu kryształów karotenoidów obecnych w komórkach korzeni marchwi. W ostatniej części niniejszej rozprawy przedstawiono wyniki badań nad alkaloidami drzewa chinowego, tj. chininą, chinidyną, cynchoniną oraz cynchonidyną. Oprócz analizy strukturalnej i spektroskopowej, pokazano użyteczność metod spektroskopii oscylacyjnej, w tym metody ROA, do analizy zmian strukturalnych w tych związkach powstałych w wyniku zmian pH ich roztworów wodnych. Dodatkowo, pokazano zastosowanie techniki mapowania ramanowskiego do identyfikacji i określenia dystrybucji chininy w materiale farmaceutycznym.

Within the framework of this PhD dissertation compounds from three groups of secondary plant metabolites, i.e. polyacetylenes, carotenoids and alkaloids, were selected and analyzed. Apart from an introductory section describing the applied techniques and basics of the theoretical calculations, the dissertation is divided into three main sections, which are dedicated to the individual groups of compounds. In the introductory section, basic information concerning vibrational spectroscopy is presented, including the applied techniques such as Raman mapping and ATR-IR. Furthermore, theoretical basics of quantum-chemical calculations and selected chemometric methods are explained. In the second section of the dissertation, experimental and theoretical results for the selected polyacetylenes are described with a brief analysis of the available data. Due to limited literature information, the main focus was placed on structural and spectroscopic analysis of these compounds. For each of them a full conformational analysis and vibrational spectra interpretation were carried out on the basis of the theoretical calculations. Finally, the application of Raman spectroscopy for polyacetylenes identification and determination of their distribution in a plant material is shown. In the carotenoids section, structural and spectroscopic analysis of β-carotene and three retinoids (tretinoin, isotretinoin and etretinate) is presented. Additionally, the influence of external factors on the structure of the selected carotenoids (solvents, pH, temperature) and on biological material (irrigation, storage conditions) was investigated. The application of Raman spectroscopy for quantitative analysis of carotenoids in roots of different carrot cultivars is proposed as well. Experimental studies on plant material were completed with the composition analysis of carotenoid crystals present in cells of carrot roots. In the last section of this dissertation, results for cinchona alkaloids, i.e. quinine, quinidine, cinchonine and cinchonidine, are discussed. Apart from structural and spectroscopic analysis, the usefulness of vibrational spectroscopy, including the ROA method, for the analysis of structural changes in cinchona alkaloids coming from pH changes in their aqueous solutions is presented. Additionally, the application of Raman mapping technique for quinine identification and determination of its distribution in a pharmaceutical material is also shown.