Synthesis and characterization of quercetin-modified Au nanoparticles

Niniejsza praca opisuje syntezę nanocząstek złota oraz próbę ich modyfikacji wybranym polifenolem, którym była kwercetyna. W pierwszym etapie otrzymywano nanocząstki złota wykorzystując borowodorek sodu jako reduktor oraz glutation jako stabilizator (Au-SG NPs). Następnie tak otrzymywane Au-SG NPs poddawano próbie sprzęgania z cząsteczką kwercetyny (Au-SG-Q NPs), wykorzystując dwa podejścia syntetyczne. Pierwsze polegało na pośredniej reakcji aktywacji kwercetyny, poprzez wprowadzenie grupy karboksylowej, a następnie utworzenie wiązania amidowego w reakcji sprzęgania mediator/linker (EDC/NHS). Z kolei w drugim podejściu zastosowano tworzenie się wolnego rodnika alkoksylowego na cząsteczce kwercetyny, który następnie bezpośrednio reagował z Au-SG NPs. Otrzymywane koloidy badano wykorzystując spektroskopię UV-VIS, celem potwierdzenia tworzenia się nanostruktur złota poprzez obserwację położenia charakterystycznego pasma plazmonowego rezonansu powierzchniowego (SPR) w zakresie 500-550 nm. Z wykorzystaniem transmisyjnej mikroskopii elektronowej wyznaczono średnicę otrzymanych Au-SG NPs, która wynosiła ok. 7 nm. Pierwsza opisana metoda nie dała pozytywnych rezultatów, ze względu na małą stabilność koloidu. Natomiast w drugim podejściu syntetycznym, na widmach elektronowych UV-VIS, zaobserwowano zanikanie pasma absorpcji dla kwercetyny oraz batochromowe przesunięcie SPR, świadczące o możliwych zmianach Au-SG NPs, w związku z dodatkową funkcjonalizacją ich powierzchni. Obserwacje te wraz z pomiarami widm IR-ATR dla Au-SG-Q NPs, pozwalają przypuszczać o zajściu reakcji sprzęgania cząsteczki kwercetyny z Au-SG NPs. Otrzymane wyniki wymagają potwierdzenia, przy wykorzystaniu bardziej zaawansowanych metod identyfikacji struktury chemicznej np. NMR.

This bachelor thesis describes the synthesis of gold nanoparticles and the attempts to modify them by chosen polyphenol, which was quercetin. In the first step, gold nanoparticles were synthesised by using sodium borohydride as a reducer and glutathione as a stabilizer (Au-SG NPs). After synthesis, Au-SG NPs were tried to modify in two different synthetic ways. The first one was based on an intermediate activation reaction of quercetin molecule, inserting the carboxyl group and then creating an amide bond during the conjugation reaction mediator/linker (EDC/NHS). The second method was based on creating a free alkoxy radical on an quercetin molecule, which was directly reacting with the Au-SG NPs. Synthesized colloids were tested by using UV-VIS spectroscopy, in order to confirm the creation of gold nanostructures by observation of surface plasmon resonance bands in the range of 500 – 550 nm. With the use of transmission electron microscopy, the diameter of Au-SG NPs was determined and the average value was 7 nm. The first described method failed due to the weak colloid stabilization. Whereas using the second synthetic method, UV-VIS spectra showed bathochromic translation of SPR and the quercetin bands were declining, which confirms possible changes to Au-SG NPs due to their additional surface functionalization. Those observations with the IR-ATR measurements for Au-SG-Q NPs allow thinking about successful conjugation reaction of quercetin molecule to Au-SG NPs. The results need confirmation by using more advanced methods for chemical structure identification e.g. NMR.