A study on the influence of trans-𝛽-farnesene on lipid systems mimicking phytopathogenic bacteria membranes.

W niniejszej pracy badano wpływ trans-𝛽-farnezenu na modelowe błony komórek bakteryjnych. Olejek z szyszek chmielu znany jest z właściwości antybakteryjnych, zatem może być zastosowany jako naturalny pestycyd. Trans-𝛽-farnezen jest trzecim z głównych składników olejku. Jako model błony komórkowej bakterii Pseudomonas stosowano monowarstwy Langmuira oraz liposomy, zbudowane z cząsteczek fosfatydyloetanoloaminy, fosfatydyloglicerolu i kardiolipiny. Celem badań było zweryfikowanie czy trans-𝛽-farnezen jest odpowiedzialny za antybakteryjny charakter olejku oraz określenie efektów synergistycznych/antagonistycznych między tym związkiem, a pozostałymi terpenowymi składnikami. W czasie badań mierzono zależność ciśnienia powierzchniowego od średniej powierzchni oraz badano penetrację terpenów do monowarstwy. Dodatkowo wizualizowano monowarstwy przy użyciu mikroskopii kąta Brewstera. Mierzono także średnią średnicę hydrodynamiczną, potencjał Zeta oraz wartość anizotropii fluorescencji otrzymanych liposomów. Wyniki pokazały, że trans-𝛽-farnezen obniża kondensację monowarstw oraz może wbudowywać się pomiędzy lipidy tworzące monowarstwę. Pomimo zdolności do modyfikowania właściwości modelowych membran bakteryjnych, trans-𝛽-farnezen nie jest głównym związkiem odpowiedzialnym za antybakteryjny charakter olejku. Efekt ten może wynikać z oddziaływań synergistycznych między składnikami olejku.

In this work the influence of trans-β-farnesene on model bacterial membranes was investigated. The hop cone oil is known for its antimicrobial properties, so it could be used as a natural pesticide. Trans-β-farnesene is the third major component of the hop cone oil. Langmuir monolayers and bilayers containing phosphatidylethanolamine, phosphatidylglycerol and cardiolipin, were used as a model of Pseudomonas bacterial membranes. The aim of this study was to find whether trans-β-farnesene is responsible for the oil’s antibacterial activity and to verify synergistic/antagonistic effects between this compound and other terpenes. The experiments on monolayers involved the surface pressure-area and penetration measurements. Moreover, Brewster angle microscopy studies were also performed. The hydrodynamic diameter, zeta potential and steady-state fluorescence anisotropy of liposomes were also measured.The results evidenced that trans-β-farnesene is able to reduce the condensation of model membranes and it can incorporate into lipids in the monolayer. Despite the trans-β-farnesene’s ability to modify the properties of the bacterial membrane, it is not the main component responsible for the antimicrobial effect of hop cone oil. The antibacterial effect of hop cone oil might be due to synergism of its components.