Synthesis of alkoxy benzimidazole derivatives in search of liquid crystals

W ramach pracy magisterskiej, mającej na celu poszukiwanie związków wykazujących właściwości mezomorficzne, przeprowadzono syntezy wybranych alkoksylowych pochodnych benzimidazolu. W trakcie pracy otrzymano czternaście związków, nieopisanych wcześniej w literaturze z wydajnościami od 31 do 88%. Związki badano między innymi metodami magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR), optyczną mikroskopię polaryzacyjną (POM) oraz różnicową kalorymetrię skaningową (DSC). Porównywano wpływ długości łańcuchów alifatycznych, ich symetryczność, a także dobór aldehydów na szlaku syntezy, na prawdopodobieństwo tworzenia się ciekłych kryształów. Spośród zsyntetyzowanych układów benzimidazolowych, dwa produkty przejawiały właściwości ciekłokrystaliczne. Zostało to potwierdzone badaniami mikroskopowymi oraz DSC. Wybrane związki poddano badaniu widm absorpcyjnych oraz emisyjnych, a także wyznaczono ich wydajności kwantowe procesu fluorescencji. Zawierały się one w przedziale od 1 do około 100%.

As part of the master's thesis, aimed at searching for compounds with mesomorphic properties, syntheses of selected alkoxy benzimidazole derivatives were carried out. Fourteen compounds, not previously described in the literature, with yields from 31 to 88% were obtained in the course of the work. The compounds were tested by methods of nuclear magnetic resonance (NMR), polarizing optical microscopy (POM) and differential scanning calorimetry (DSC). The influence of the length of the aliphatic chains, its symmetry, as well as the selection of aldehydes in the synthesis pathway on the probability of the formation of liquid crystals was compared. Among the synthesized benzimidazole systems, two products showed liquid crystal properties. This was confirmed by microscopic and DSC examinations. Selected compounds were subjected to the study of absorption and emission spectra, and their quantum yields of the fluorescence process were determined. They ranged from 1% to about 100%.