Characteristic of photophysical and antioxidant properties of pyrazoloquinoline hydroxyl derivatives

Celem niniejszej pracy było wyznaczenie właściwości fizykochemicznych dwóch pochodnych pirazolochinoliny, czyli 1-(4-hydroksyfenyl)-3fenylopirazolo[3,4-b]chinolin-6-olu oraz 1-fenylo-3-(4-hydroksyfenyl)-pirazolo[3,4-b]chinolin-6-olu z wykorzystaniem metod spektroskopowych. Badane związki różnią się położeniem podstawników fenylowych i hydroksyfenylowych, co jak się okazało ma znaczący wpływ na położenie sygnałów w widmach NMR oraz IR. Zaobserwowano wyraźne różnice w odziaływaniach tych związków z rozpuszczalnikami o różnej polarności, co wykazano przez porównanie wielkości fotofizycznych takich jak molowy współczynnik absorpcji, wydajności kwantowe czy czasy życia fluorescencji. Korzystając z przekształconej metody Brandta-Williamsa określono zdolności antyutleniające badanych substancji, opierając się na redukcji stabilnego rodnika DPPH. Otrzymane wyniki porównano z właściwościami antyutleniającymi witaminy C.

The aim of this Bachelor’s Thesis was to determine physiochemical properties of two pyrazoloquinoline derivatives: 1-phenyl-3-(4-hydroxyphenyl)pyrazolo[3,4-b]quinolin-6-ol and 1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrazolo[3,4-b]quinolin-6-ol using spectroscopic methods. The tested compounds differ each other in terms of the position of phenyl and hydroxyphenyl substituents, which, as it turned out, have a significant impact on the location of signals in NMR and IR spectrum. Clear-cut differences were observed in the interactions between compounds and solvents of different polarity, which was demonstrated by comparing the photophysical parameters, such as molar extinction coefficient, fluorescence quantum yields and fluorescence lifetimes. Applying the modified Brandt-Williams method, the antioxidant properties of substances were tested, based on the reduction of DPPH stable radical. The results were compared with antioxidant properties of vitamin C.