Stereoselective addition of carboxylic acids to unreactive chiral alkenes.

Addycje elektrofilowe i nukleofilowe do wiązań podwójnych są jednymi z najpowszechniejszych przemian w laboratorium chemicznym. Na drodze tych przemian proste związki można przekształcić w bardziej złożone, w jednym kroku syntetycznym. Podczas tych przemian nie powstają żadne produkty uboczne. Do reakcji używa się tanich i łatwo dostępnych substratów (alkenów, amin, amidów, alkoholi, fenoli, kwasów karboksylowych). W reakcjach można otrzymywać produkty zgodne z regułą Markownikowa i niezgodne. Przeprowadzając reakcje w wersji wewnątrzcząsteczkowej otrzymuje się związki heterocykliczne (laktony, laktamy, etery, aminy cykliczne). Produkty reakcji addycji mogą mieć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym i perfumeryjnym. Poprzez addycje kwasów karboksylowych do olefin otrzymuje się estry, które można później zhydrolizować i otrzymać odpowiednie alkohole. Tego typu metoda otrzymywania alkoholi jest przydatna dla przemysłu, ponieważ powyższe addycje zwykle nie powodują przegrupowań i otrzymuje się jeden produkt. Addycje można przeprowadzać także do związków chiralnych, z zachowaniem konfiguracji centrów stereogenicznych, otrzymując w prosty sposób chiralne alkohole. Celem niniejszej pracy magisterskiej było zbadanie szeregu reakcji addycji kwasu trifluorooctowego do wybranych terpenów i terpenoidów oraz analiza powstałych produktów pod względem strukturalnym i pod kątem stereoselektywności addycji.

Electrophilic and nucleophilic additions to double bonds are one of the most common transformations in the chemical laboratory. On the path of these transformations, simple organic compounds can be transformed into more extensive in one synthetic step. No by-products are created during this transformation. Cheap and readily available substrates (alkenes, amines, amides, alcohols, phenols, carboxylic acids) are used for the reaction. In this reactions Markownikow and anti-Markownikow products can be obtained. Reactions in the intramolecular version give heterocyclic compounds (lactones, lactams, ethers, cyclic amines). The addition reaction products can be used in the pharmaceutical and perfumery industry. Through the addition of carboxylic acids to olefins esters are obtained. The corresponding esters can be hydrolysed later and the suitable alcohols are obtained. This method of obtaining alcohols is useful for the industry because this additions usually do not cause rearrangements and one product is obtained. Additions can also be carried out to chiral compounds with retention stereogenic center configuration giving chiral alcohols in a simple way.The aim of this master thesis was to study a number of trifluoroacetic acid addition reactions to terpenes and terpenoids and analyze structure and stereochemistry the resulting products.