Preparation of carboxylic acids with the use of natural products

Na podstawie dokonanego przeglądu literaturowego zoptymalizowano metody otrzymywania dwóch kwasów karboksylowych z produktów naturalnych – bezpośredniej izolacji kwasu cytrynowego z soku z owoców cytryny zwyczajnej, a także otrzymywania kwasu cynamonowego poprzez utlenianie aldehydu cynamonowego, wydzielonego przez destylację z parą wodna z kory cynamonowca kasji. Najwyższe wydajności syntezy kwasu cynamonowego uzyskano w reakcji utlenienia Pinnicka. Wykorzystano otrzymane związki w reakcji Biginellego przeprowadzonej według zasady „zielonej chemii” oraz zasady „chemii kamienia młyńskiego”. Porównano skuteczność trzech katalizatorów biorących udział w reakcji Biginellego z udziałem aldehydu cynamonowego, acetylooctanu etylu i mocznika: kwasu p-toluenosulfonowego, kwasu cytrynowego i soku z owoców cytryny zwyczajnej. Strukturę produktów głównych i ubocznych, otrzymanych poprzez izolację i przeprowadzone reakcje, potwierdzono za pomocą analizy spektroskopowej: IR , 1H NMR i 13C NMR.

This work is based on the review of methods from scientific papers which lead to afford two carboxylic acids from natural products - isolation of citric acid from juice of Citrus limon fruits, and preparation of cinnamic acid by cinnamaldehyde oxidation, which was isolated by steam distillation from the Cinnamomum cassia bark. Each method was optimized in relation with the conditions for their implementation. The greatest yields in the cinnamic acid synthesis were observed in the Pinnick oxidation method. Compounds, which were obtained, were used in the Biginelli reaction carried out according to the principles of ‘Green Chemistry’ and the principles of ‘Grindstone Chemistry’. Then was made efficiency comparison of the three catalysts involved in the Biginelli reaction with cinnamaldehyde, ethyl acetoacetate and urea: p-toluenesulfonic acid, citric acid and juice of Citrus limon fruits. The structures of the main products and byproducts, which were obtained through the isolation and presented reactions, were confirmed by spectroscopic analysis: IR, 1H NMR and 13C NMR.