Modelling of β-cyclodextrin complexes with carbaminian pesticides in order to remove them from the environment.

Celem niniejszej pracy jest modelowanie kompleksów inkluzyjnych „gość-gospodarz” pomiędzy wybranymi pestycydami (karbofuran, debakarb oraz warfaryna) i β-cyklodekstryną. Jest spodziewane, że kompleksy takie mogłyby służyć do dezaktywacji nadmiaru pestycydów znajdujących się w środowisku. Mogą być również wykorzystane w modyfikowanych β-cyklodekstryną elektrodach służących do oznaczania stężenia pestycydów. W ramach przeprowadzonych badań obliczono optymalne struktury badanych związków a następnie skonstruowano z nich różne wstępne struktury kompleksów pestycyd-cyklodekstryna różniące się położeniami i głębokością penetracji pestycydu we wnęce β-cyklodekstryny. Kompleksy zostały zoptymalizowane metodą AM1, dzięki czemu możliwe było wyznaczenie ich optymalnych geometrii i oszacowanie efektów energetycznych towarzyszących tworzeniu kompleksów. Przy pomocy obliczeń metodą B3LYP i metodologii Atomy w Cząsteczkach przeprowadzono analizę powstałych podczas tworzenia kompleksu wiązań (wodorowych) pomiędzy β-cyklodekstryną i badanym i pestycydami.Otrzymane wyniki wskazują, że tworzenie badanych kompleksów jest wysoce prawdopodobne i powinny się one charakteryzować dużą trwałością. Tak więc β-cyklodekstryna może być brana pod uwagę jako związek dezaktywujący pestycydy. Badane kompleksy uszeregowano pod względem ich trwałości. Analiza siły i ilości wiązań wodorowych pomiędzy „gościem a „gospodarzem” prowadzi czasami do częściowo innego szeregu trwałości co dowodzi dużego znaczenia sił dyspersyjnych i van der Waalsa w tworzeniu badanych kompleksów inkluzyjnych.

The aim of this work is modelling of inclusion "guest-host" complexes between selected pesticides (carbofuran, debacarb and warfarin) and β-cyclodextrin. It is expected that such complexes could be used to inactivate the excess of pesticides present in the environment. They can also be used in the modified by β-cyclodextrin electrodes, used for the determination of pesticides concentration.Optimal structures of studied compounds were calculated and inclusion complexes with different positions of pesticides in the cyclodextrin cavity were constructed. Equilibrium geometries and stabilization energies of studied inclusion complexes were estimated at the AM1 semiempirical level. B3LYP calculations followed by the Atoms in Molecules analysis detected formation of new (hydrogen) bonds between β-cyclodextrin and considered pesticides.The results obtained show that the tested complex formation is highly probable and such complexes should be characterized by high stability. Thus, the β-cyclodextrin may be considered as an agent for pesticides deactivation. The order of formed complexes energetic stability were obtained and ordered in term of their stability. Analysis of the strength and number of hydrogen bonds between the "guest” the "host "sometimes leads to another stability order than energetical one. This indicates that dispersive and van der Waals interactions are also important for studied inclusion complexes formation and stability.