Jagiellonian University Repository

Synteza nowych związków z grupy pochodnych piperazyny o spodziewanej aktywności na ośrodkowy układ nerwowy

pcg.skipToMenu

Synteza nowych związków z grupy pochodnych piperazyny o spodziewanej aktywności na ośrodkowy układ nerwowy

Show full item record

dc.contributor.advisor Marona, Henryk [SAP20000903] pl
dc.contributor.advisor Waszkielewicz, Anna pl
dc.contributor.author Mazurkiewicz, Małgorzata pl
dc.date.accessioned 2020-07-26T15:08:18Z
dc.date.available 2020-07-26T15:08:18Z
dc.date.submitted 2015-07-06 pl
dc.identifier.uri https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/205489
dc.language pol pl
dc.title Synteza nowych związków z grupy pochodnych piperazyny o spodziewanej aktywności na ośrodkowy układ nerwowy pl
dc.title.alternative Synthesis of new compounds in a group of piperazine derivatives in order to achieve expected activity on the central nervous system pl
dc.type master pl
dc.abstract.pl W początkowej części pracy omówiono choroby: padaczkę i depresję oraz leki z grupy pochodnych piperazyny stosowane w terapii obu schorzeń. Omówiono również przykłady związków opracowanych i będących przedmiotem badań w Zakładzie Chemii Bioorganicznej Wydziału Farmaceutycznego UJCM stanowiących struktury wiodące w niniejszej pracy.Zgodnie z założeniami celem niniejszej pracy była synteza związków z grupy pochodnych piperazyny o spodziewanej aktywności na ośrodkowy układ nerwowy. W części doświadczalnej opisana została synteza pochodnych N-[2-(2-fenoksyetoksy)etylo]piperazyny, na przykładzie dichlorowodorku N-{2-[2-(2,4,6-trimetylofenoksy)etoksy]etylo}piperazyny. W pierwszym etapie syntezy z udziałem 2,4,6-trimetylofenolu oraz 2-(2-chloroetoksy)etanolu, w obecności K2CO3 i w środowisku mieszaniny etanol/aceton uzyskano 2-[2-(2,4,6-trimetykofenoksy)etoksy]etanol. Następnie otrzymany produkt poddano bromowaniu przy użyciu PBr3 i otrzymano bromek 2-[2-(2,4,6-trimetylofenoksy)etoksy]etylu, który później poddano reakcji aminolizy przy użyciu N-benzylopiperazyny w obecności nadmiaru K2CO3 w środowisku toluenu. Otrzymane związki przeprowadzono w chlorowodorki przy udziale gazowego HCl w acetonie. Uzyskano odpowiednio dichlorowodorki: 1N-{2-[2-(2,4,6-trimetylofenoksy)etoksy]etylo}-4N-benzylopiperazyny (zw. I), 1N-{2-[2-(2,4,6-trimetylofenoksy)etoksy]etylo-4N-fenylopiperazyny (zw. II), 1N-{2-[2-(2,5-dimetylofenoksy)etoksy]etylo}-4N-benzylopiperazyny (zw. III), 1N-{2-[2-(2,4,6-trimetylofenoksy)etoksy]etylo}-4N-(2-hydroksyetylo)piperazyny (zw. IV).Czystość i jednorodność otrzymanych produktów badano metodą chromatografii cienkowarstwowej w układzie rozwijającym metanol : octan etylu (1:1) oraz poprzez widma LC-MS. Dla otrzymanych połączeń przeprowadzono obliczenia cLogP jako parametru lipofilowości, korzystając z oprogramowania ChemBioDraw Ultra 12.0.Związki przekazano do badań spektralnych (widma 1H NMR), po czym zostaną one przekazane do badań farmakologicznych. pl
dc.abstract.en The introduction of the study comprises description of epilepsy, depression and drugs among piperazine derivatives used in both diseases. Examples of piperazine derivatives which were designed, synthesized and evaluated for such pharmacological activity at the Department of Bioorganic Chemistry, Faculty of Pharmacy, JUMC, have also been described.According to the assumptions, the aim of thesis was synthesis of compounds in a group of piperazine derivatives in order to achieve expected activity on the central nervous system. The experimental part comprises description of synthesis of derivatives of N-[2-(2-phenoxyethoxy)ethyl]piperazine on the example of N-{2-[2-(2,4,6-trimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}piperazine dihydrochloride. 2,4,6-trimethylphenol was initially used for reaction with 2-(2-chloroethoxy)ethanol in presence of excess of K2CO3 in ethanol/acetone mixture. As a result, 2-[2-(2,4,6-trimethylphenoxy)ethoxy]ethanol was obtained. Then it was subject to bromination with use of PBr3. The product - 2-[2-(2,4,6-trimethylphenoxy)ethoxy]ethyl bromide was subsequently subject to aminolysis with use of N-benzylpiperazine and excess K2CO3. The obtained base was converted into hydrochlorides by saturation with gas HCl in solution of acetone. The objective of the study was realized by achievement of dihydrochlorides of respectively: 1N-{2-[2-(2,4,6-trimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}-4N-benzylpiperazine (I), 1N-{2-[2-(2,4,6-trimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}-4N-phenylpiperazine (II), 1N-{2-[2-(2,5-dimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}-4N-benzylpiperazine (III), 1N-{2-[2-(2,4,6-trimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}-4N-(2-hydroxyethyl)piperazine (IV).Purity and homogeneity of the obtained products have been examined with use of thin layer chromatography in methanol : ethyl acetate (1:1) as mobile phase and by means of LC-MS. Moreover, cLogP parameters have been calculated for the obtained structures with use of ChemBioDraw Ultra 12.0 computer program.The compounds have been subject to 1H NMR spectral analysis and then they will be subject to pharmacological evaluation. pl
dc.subject.pl padaczka, depresja, pochodne piperazyny, synteza, leki pl
dc.subject.en epilepsy, depression, derivatives piperazine, synthesis, drugs pl
dc.contributor.reviewer Żelaszczyk, Dorota pl
dc.contributor.reviewer Marona, Henryk [SAP20000903] pl
dc.contributor.reviewer Waszkielewicz, Anna pl
dc.affiliation Wydział Farmaceutyczny pl
dc.identifier.project APD / O pl
dc.identifier.apd diploma-98151-117879 pl
dc.contributor.departmentbycode UJK/WFOAM2 pl
dc.area obszar nauk medycznych, nauk o zdrowiu oraz nauk o kulturze fizycznej pl
dc.fieldofstudy farmacja pl


Files in this item

Files Size Format View

There are no files associated with this item.

This item appears in the following Collection(s)