Synthesis and study of physicochemical properties of the methyl-, formyl- and carboxyl-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline derivatives

Sensory fluorescencyjne odgrywają kluczową rolę w detekcji wybranych cząsteczek. W ich budowie rozróżnić można układ fluorofora oraz jonofora. Niniejsza praca badawcza polegała na syntezie pochodnych pirolo[2,3-b]chinoksaliny oraz potwierdzeniu ich budowy przy zastosowaniu analizy elementarnej, a także spektroskopii IR i NMR. W wyniku przeprowadzonych badań, uzyskano pochodne metylowe w położeniach 4’ pierścienia fenylowego przy N1 oraz 6/7 układu heterocyklicznego, a także pochodne karboksylowe w położeniu 6/7 pirolo[2,3-b]chinoksaliny. Pomimo licznych prób, nie udało się otrzymać pochodnych formylowych. Następnym etapem pracy była synteza potencjalnych sensorów fluorescencyjnych jonów metali. Wykonano ją poprzez wprowadzenie do heterocyklicznego układu grup jonoforowych. Grupy te zawierały dodatkowe atomy donorowe azotu lub tlenu. W dalszej części pracy były przeprowadzone pomiary fizykochemiczne otrzymanych związków, głównie pomiary widm UV-Vis i fluorescencyjnych.

The fluorescent sensors are very important in detection of the selected molecules. They are built from the fluorophore and the ionophore. This research was based on the synthesis of fluorophore, pyrrolo[2,3-b]quinoxaline system with electron-acceptor and electron-donor groups. Their structure were confirmed by elemental analysis, IR, and NMR spectroscopy. As a result of the conducted experiment the substituted heterocyclic system was obtained. The methyl group was introducted at positions 4' of the phenyl ring at N1 or at 6/7 position of the heterocycle system, as well as carboxylic acids group at 6/7 position of the pyrrolo[2,3-b]quinoxaline. Despite many attempts there was impossible to receive derivatives with formyl group. Next, there were obtained the potential fluorescent sensors of metal ions by introduction of the ionophore groups to the heterocyclic system. These groups contained additional donor atoms such as nitrogen or oxygen. The physicochemical measurements were carried out.