Aplication of cellobiose and lactose in synthesis of some natural compounds.

Od wielu lat związki naturalne cieszą się ogromnym zainteresowaniem wśród naukowców. Istnieje wiele gatunków roślin, zawierających bioaktywne substancje i znajdujących zastosowanie w wielu dziedzinach życia codziennego, jak np. w medycynie, przemyśle spożywczym czy kosmetycznym. Związki te otrzymywane są najczęściej na drodze ekstrakcji, jednak jest to mało efektywny sposób, potrzeba ogromnej ilości materiału roślinnego, żeby otrzymać niewielką ilość substancji aktywnej. W związku z tym, temat syntezy substancji aktywnych biologicznie jest coraz częściej rozwijany przez liczne grupy badawcze. Odrębną grupę związków aktywnych biologicznie stanowią saponiny. Są to związki, które wykazują szerokie zastosowanie, szczególnie w medycynie, gdzie odnaleźć je można w syropach na kaszel, maściach przeciwzapalnych i przeciwbólowych, a także w lekach stosowanych przy chorobie wrzodowej.Celem pracy było otrzymanie na drodze syntezy wybranych związków naturalnych z grupy saponin, z zastosowaniem celobiozy oraz laktozy. Docelowe związki zostały wyizolowane z roślin, jednakże nie zostały jak dotąd otrzymane na drodze syntezy totalnej. Synteza docelowych związków opierała się na stereoselektywnej reakcji glikozydowania odpowiednio zabezpieczonego cukru jako donora z dostępnym handlowo kwasem oleanolowym. Kontrola stereochemii tej reakcji pozwoliła otrzymać wiązanie β-glikozydowe.

For many years, natural compounds are one of the most popular topic in organic synthesis. There are many species of plants, containing bioactive substances and they are used in many areas of everyday life, such as medicine, food and cosmetics industry. These compounds are generally obtained by extraction, but this is less efficient way because huge amount of plant material is necessary to obtain a small amount of the active ingredient. Therefore, the synthesis of biologically active compounds is being developed by numerous research groups. Among those variety of biologically active compounds are saponins. These compounds have a wide range of applications, especially in medicine, where they can be found in antitussive syrups, anti-inflammatory and analgesic ointments, as well as in medicines for peptic ulcer.The aim of my research was to synthesize some natural compounds, selected from the group of saponins using cellobiose and lactose. These compounds were isolated from plants, however, they have not been obtained by total synthesis yet. Synthesis of these compounds was based on the stereoselective glycosylation of protected sugar as the donor with commercially available oleanolic acid. Control of the stereochemistry of this reaction afforded β-anomer of glycosylation product.