Estry kwasu 4-hydroksybenzoesowego - rola w kosmetykach i bezpieczeństwo stosowania

master
dc.abstract.enThe aim of the study was to predict the skin and liver metabolism of selected esters of p-hydroxybenzoic acid using MetaSite software. To following parabens were investigated: methylparaben, ethylparaben, propylparaben, isopropylparaben, butylparaben, benzylparaben and isobutylparaben. The results indicated that both liver and skin metabolism of selected parabens is primarily concerned on the carbon atoms located in the aliphatic chain linked to the aromatic ring of the molecule and the main metabolite identified by MetaSite was p-hydroxybenzoic acid. The prediction of the metabolism of parabens showed that the most vulnerable to biotransformation in the skin tissue were these molecules whose log P values were the highest. These results may suggest that such compounds work well as substrates for cytochrome P450 enzymes. In case of all the tested compounds MetaSite indicated that the generated metabolites were characterized with a lower lipophilicity than the parent compound, which facilitates the excretion of the formed metabolites from the body. To sum up, the studies on the skin and liver metabolism of selected parabens suggest that some of them may served as good substrates for cytochrome P450 isoforms, which allows to define these substances as relatively safe xenobiotics.pl
dc.abstract.plCelem pracy była symulacja metabolizmu skórnego oraz wątrobowego wybranych estrów kwasu p-hydroksybenzoesowego z wykorzystaniem programu MetaSite. Do badań wyselekcjonowano następujące parabeny: metyloparaben, etyloparaben, propyloparaben, izopropyloparaben, butyloparaben, izobutyloparaben i benzyloparaben. Uzyskane wyniki wskazują, że zarówno w przypadku wątroby jak i skóry przemiany metaboliczne wybranych parabenów w pierwszej kolejności dotyczyły atomów węgla w łańcuchu alifatycznym związanym z pierścieniem aromatycznym cząsteczki, a głównym metabolitem wskazanym przez program MetaSite był kwas p-hydroksybenzoesowy. Przeprowadzona symulacja metabolizmu parabenów wykazała, że najbardziej narażone na przemiany metaboliczne w tkance skórnej są te związki, których wartości log P są najwyższe. Uzyskane wyniki mogą sugerować, że związki te sprawdzają się w roli substratów dla enzymów grupy cytochromu P450. W przypadku wszystkich badanych substancji program MetaSite wskazał, iż wygenerowane metabolity cechują się niższą lipofilowością niż substancje macierzyste, co ułatwia wydalanie powstałych metabolitów z organizmu. Podsumowując, badania dotyczące metabolizmu skórnego i wątrobowego wybranych parabenów sugerują, że niektóre z nich mogą stanowić dogodne substraty dla izoform cytochromu P450, co pozwala na zaliczenie tych substancji do grupy względnie bezpiecznych ksenobiotyków.pl
dc.affiliationWydział Farmaceutycznypl
dc.areaobszar nauk medycznych, nauk o zdrowiu oraz nauk o kulturze fizycznejpl
dc.contributor.advisorSłoczyńska, Karolina - 200093 pl
dc.contributor.authorChonin, Katarzynapl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WFOAM2pl
dc.contributor.reviewerMarona, Henryk - 200513 pl
dc.contributor.reviewerSłoczyńska, Karolina - 200093 pl
dc.date.accessioned2020-07-24T20:17:35Z
dc.date.available2020-07-24T20:17:35Z
dc.date.submitted2013-10-24pl
dc.fieldofstudykosmetologiapl
dc.identifier.apddiploma-81902-150337pl
dc.identifier.projectAPD / Opl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/191482
dc.languagepolpl
dc.subject.encytochrome P450, metabolism, MetaSite, parabenspl
dc.subject.plcytochrom P450, metabolizm, MetaSite, parabenypl
dc.titleEstry kwasu 4-hydroksybenzoesowego - rola w kosmetykach i bezpieczeństwo stosowaniapl
dc.title.alternativeEsters of 4-hydroxybenzoic acid - role in cosmetic and the safety of usepl
dc.typemasterpl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
The aim of the study was to predict the skin and liver metabolism of selected esters of p-hydroxybenzoic acid using MetaSite software. To following parabens were investigated: methylparaben, ethylparaben, propylparaben, isopropylparaben, butylparaben, benzylparaben and isobutylparaben. The results indicated that both liver and skin metabolism of selected parabens is primarily concerned on the carbon atoms located in the aliphatic chain linked to the aromatic ring of the molecule and the main metabolite identified by MetaSite was p-hydroxybenzoic acid. The prediction of the metabolism of parabens showed that the most vulnerable to biotransformation in the skin tissue were these molecules whose log P values were the highest. These results may suggest that such compounds work well as substrates for cytochrome P450 enzymes. In case of all the tested compounds MetaSite indicated that the generated metabolites were characterized with a lower lipophilicity than the parent compound, which facilitates the excretion of the formed metabolites from the body. To sum up, the studies on the skin and liver metabolism of selected parabens suggest that some of them may served as good substrates for cytochrome P450 isoforms, which allows to define these substances as relatively safe xenobiotics.
dc.abstract.plpl
Celem pracy była symulacja metabolizmu skórnego oraz wątrobowego wybranych estrów kwasu p-hydroksybenzoesowego z wykorzystaniem programu MetaSite. Do badań wyselekcjonowano następujące parabeny: metyloparaben, etyloparaben, propyloparaben, izopropyloparaben, butyloparaben, izobutyloparaben i benzyloparaben. Uzyskane wyniki wskazują, że zarówno w przypadku wątroby jak i skóry przemiany metaboliczne wybranych parabenów w pierwszej kolejności dotyczyły atomów węgla w łańcuchu alifatycznym związanym z pierścieniem aromatycznym cząsteczki, a głównym metabolitem wskazanym przez program MetaSite był kwas p-hydroksybenzoesowy. Przeprowadzona symulacja metabolizmu parabenów wykazała, że najbardziej narażone na przemiany metaboliczne w tkance skórnej są te związki, których wartości log P są najwyższe. Uzyskane wyniki mogą sugerować, że związki te sprawdzają się w roli substratów dla enzymów grupy cytochromu P450. W przypadku wszystkich badanych substancji program MetaSite wskazał, iż wygenerowane metabolity cechują się niższą lipofilowością niż substancje macierzyste, co ułatwia wydalanie powstałych metabolitów z organizmu. Podsumowując, badania dotyczące metabolizmu skórnego i wątrobowego wybranych parabenów sugerują, że niektóre z nich mogą stanowić dogodne substraty dla izoform cytochromu P450, co pozwala na zaliczenie tych substancji do grupy względnie bezpiecznych ksenobiotyków.
dc.affiliationpl
Wydział Farmaceutyczny
dc.areapl
obszar nauk medycznych, nauk o zdrowiu oraz nauk o kulturze fizycznej
dc.contributor.advisorpl
Słoczyńska, Karolina - 200093
dc.contributor.authorpl
Chonin, Katarzyna
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WFOAM2
dc.contributor.reviewerpl
Marona, Henryk - 200513
dc.contributor.reviewerpl
Słoczyńska, Karolina - 200093
dc.date.accessioned
2020-07-24T20:17:35Z
dc.date.available
2020-07-24T20:17:35Z
dc.date.submittedpl
2013-10-24
dc.fieldofstudypl
kosmetologia
dc.identifier.apdpl
diploma-81902-150337
dc.identifier.projectpl
APD / O
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/191482
dc.languagepl
pol
dc.subject.enpl
cytochrome P450, metabolism, MetaSite, parabens
dc.subject.plpl
cytochrom P450, metabolizm, MetaSite, parabeny
dc.titlepl
Estry kwasu 4-hydroksybenzoesowego - rola w kosmetykach i bezpieczeństwo stosowania
dc.title.alternativepl
Esters of 4-hydroxybenzoic acid - role in cosmetic and the safety of use
dc.typepl
master
dspace.entity.type
Publication
Affiliations

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
120
Views per month
Views per city
Warsaw
14
Lodz
8
Chandler
5
Krakow
4
Krosno
4
Wroclaw
4
Katowice
3
Bialystok
2
Dublin
2
Gdansk
2

No access

No Thumbnail Available