Asymmetric synthesis of α-amino acids using PEG-supported benzophenone-derived glycine equivalent

Celem niniejszej pracy magisterskiej było opracowanie dogodnej metody syntezy enan-cjomerów α-aminokwasów opartej na rozpuszczalnych polimerach. W części teoretycznej przedstawiono zastosowania pochodnych α-aminokwasów w far-macji ze szczególnym uwzględnieniem chorób ośrodkowego układu nerwowego oraz prze-gląd wybranych metod ich asymetrycznej syntezy. W części doświadczalnej została przedstawiona opracowana w oparciu o dane litera-turowe i modyfikacje własne metoda syntezy pochodnych glicyny. Związki otrzymanew ramach niniejszej pracy uzyskano w reakcjach addycji akceptorów Michaela do diben-zyloiminowego równoważnika glicyny zaczepionego na glikolu polietylenowym stosującchiralny katalizator będący pochodną cyklopropeniminy. Struktura otrzymanych pochod-nych została potwierdzona przy użyciu spektroskopii 1H NMR. Uzyskane związki mogą znaleźć zastosowanie np. w syntezie peptydów jako elementymodyfikujące ich właściwości fizykochemiczne.

The aim of this work was to develop a convenient method of enantioselective α-aminoacids synthesis based on soluble polymers. Current pharmaceutical applications of α-amino acid derivatives were presented in thetheoretical part of this report, as well as a short review of recently developed methodsof asymmetric α-amino acids synthesis. In the experimental part based on literature and original modifications, a method ofenantioselective synthesis of α-amino acids was introduced. All compounds were obta-ined within Michael additions of 3 different Michael Acceptors to PEG-supported diben-zylimine glycine equivalent in the presence of cyclopropenimine-derived chiral catalyst.Structures of the synthesized compounds were confirmed by 1H NMR spectroscopy. Compounds obtained during the development of this new synthetic method can befurther applied to modify the physiochemical properties of different macromolecules suchas polypeptides.