Raman optical activity study of selected alkaloids

W pracy przedstawiono rezultaty eksperymentu, w toku którego po raz pierwszy uzyskano oryginalne widma ramanowskiej aktywności optycznej chiralnych alkaloidów chinolinowych: chininy, chinidyny, cynchoniny oraz cynchonidyny. Porównanie widm ramanowskich i ROA pozwoliło na wskazanie różnic spektralnych wynikających ze stereochemii lub struktury (obecność grupy metoksylowej w pierścieniu chinolinowym) badanych związków. Pomiary wykonano dla roztworów wodnych przy pH równym 1. Roztwory chininy i cynchoniny badano także w wyższym pH, w celu porównania zmian w profilach widmowych wynikających ze zmiany tego parametru. Uzyskane w pracy wyniki pozwoliły na ocenę techniki ramanowskiej aktywności optycznej pod kątem jej ewentualnej użyteczności w jakościowych analizach środowiskowych. Analizy takie nabierają istotnego znaczenia ze względu na stale obserwowaną obecność związków organicznych, w tym dodatków do żywności i farmaceutyków, w wodach powierzchniowych i podziemnych.

The paper presents result of the experiment, in which for the first time the original Raman optical activity spectra of chiral quinoline alkaloids i.e. quinine, quinidine, cinchonine and cinchonidine were obtained. Comparison of Raman and ROA spectra showed the spectral differences that originate from stereochemistry or structure (presence of metoxy group in quinoline ring) of investigated compounds.Measurements were made in aqueous solutions at pH 1. The solutions of quinine and cinchonine were investigated also at higher pH, to compare changes in theirs spectra caused by changes of this parameter.The result allowed the evaluation of Raman optical activity technique in terms of its usefulness in environmental analysis. Such analysis are important because of constantly observed presence of organic compound, including food additives and pharmaceuticals, in surface and groundwater.