Asymetryczna redukcja ketonów z zastosowaniem kompleksów żelaza(II)

master
dc.abstract.enThe conventional homogeneous catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation or asymmetric hydrosilylations of ketones are based on ruthenium or rhodium complexes. The aim of this study was replacing expensive and toxic transition metals with cheap and environmentally friendly iron. Fe-catalyzed transfer hydrogenations with enantiopure protected amino acids such as D and L Boc-valine give reduction acetophenone to 1-phenylethanol. Changing of amino acid to C2¬-symmetric tridentate ligand- 2,6-Bis[(4R)-isopropyl-2-oxazolidin-2-yl)pyridine for the transfer hydrogenation give enantiomeric excess for obtaining product. The combination of chiral pybox ligands such as 2,6-bis[(4R)-isopropyl-2-oxazolidin-2-yl)pyridine, 2,6-bis[(4R)-4-phenyl-2-oxazolinyl]pyridine and O-tert-butyldiphenylsilyl-hydroxyethyl-pybox and iron salts- FeCl2, Fe(OAc)2 and Fe3(CO)12 can catalyse hydrosilylation of prochiral ketones to give the corresponding alcohols in high yields and relatively good enantiomeric excess.pl
dc.abstract.plTradycyjne metody asymetrycznego transferu wodoru i asymetrycznej redukcji są katalizowane homogenicznymi katalizatorami opartymi kompleksach rutenu bądź rodu. Celem tej pracy było zastąpienie tych drogich i toksycznych metali przejściowych tańszym i mniej szkodliwym żelazem. Katalizowany żelazem transfer wodoru z enancjoczystymi zabezpieczonymi zasadami takimi jak D i L Boc-walina wykazał redukcję acetofenonu do 1-fenyloetanolu. Zastąpiony aminokwas tridentnym ligandem o symetrii C2- 2,6-bis(4’-izopropylooksazolin-2’-ylo) pirydyną w reakcji transferu wodoru wykazał nadmiar enancjomeryczny powstającego produktu. Połaczenie w reakcji hydrosililowania kompleksy chiralnego liganda pybox takiego jak 2,6-bis(4’-izopropylooksazolin-2’-ylo)pirydyna, 2,6-bis(4’-fenylooksazolin-2’-ylo)pirydyna czy O-tert-butylodifenylsililo-hydroksyetylo-pybox z solą żelaza- FeCl2, Fe(OAc)2 lub Fe3(CO)12 potrafią redukować prochiralne ketony do odpowiednich alkoholi z wysoką wydajnością i względnie dobrym nadmiarem enancjomerycznym.pl
dc.affiliationWydział Chemiipl
dc.areaobszar nauk ścisłychpl
dc.contributor.advisorMłynarski, Jacek - 173385 pl
dc.contributor.authorBaran, Mateuszpl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WC3pl
dc.contributor.reviewerCież, Dariusz - 127591 pl
dc.contributor.reviewerMłynarski, Jacek - 173385 pl
dc.date.accessioned2020-07-23T23:27:21Z
dc.date.available2020-07-23T23:27:21Z
dc.date.submitted2012-06-19pl
dc.fieldofstudychemiapl
dc.identifier.apddiploma-65176-78369pl
dc.identifier.projectAPD / Opl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/178699
dc.languagepolpl
dc.subject.enAsymmetric reduction, homogeneous catalysis, ketones, transfer hydrogenation, hydrosilylationpl
dc.subject.plAsymetryczna redukcja, kataliza homogeniczna, ketony, transfer wodoru, hydrosililowaniepl
dc.titleAsymetryczna redukcja ketonów z zastosowaniem kompleksów żelaza(II)pl
dc.title.alternativeAsymmetric reduction of ketones by iron(II) complexpl
dc.typemasterpl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
The conventional homogeneous catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation or asymmetric hydrosilylations of ketones are based on ruthenium or rhodium complexes. The aim of this study was replacing expensive and toxic transition metals with cheap and environmentally friendly iron. Fe-catalyzed transfer hydrogenations with enantiopure protected amino acids such as D and L Boc-valine give reduction acetophenone to 1-phenylethanol. Changing of amino acid to C2¬-symmetric tridentate ligand- 2,6-Bis[(4R)-isopropyl-2-oxazolidin-2-yl)pyridine for the transfer hydrogenation give enantiomeric excess for obtaining product. The combination of chiral pybox ligands such as 2,6-bis[(4R)-isopropyl-2-oxazolidin-2-yl)pyridine, 2,6-bis[(4R)-4-phenyl-2-oxazolinyl]pyridine and O-tert-butyldiphenylsilyl-hydroxyethyl-pybox and iron salts- FeCl2, Fe(OAc)2 and Fe3(CO)12 can catalyse hydrosilylation of prochiral ketones to give the corresponding alcohols in high yields and relatively good enantiomeric excess.
dc.abstract.plpl
Tradycyjne metody asymetrycznego transferu wodoru i asymetrycznej redukcji są katalizowane homogenicznymi katalizatorami opartymi kompleksach rutenu bądź rodu. Celem tej pracy było zastąpienie tych drogich i toksycznych metali przejściowych tańszym i mniej szkodliwym żelazem. Katalizowany żelazem transfer wodoru z enancjoczystymi zabezpieczonymi zasadami takimi jak D i L Boc-walina wykazał redukcję acetofenonu do 1-fenyloetanolu. Zastąpiony aminokwas tridentnym ligandem o symetrii C2- 2,6-bis(4’-izopropylooksazolin-2’-ylo) pirydyną w reakcji transferu wodoru wykazał nadmiar enancjomeryczny powstającego produktu. Połaczenie w reakcji hydrosililowania kompleksy chiralnego liganda pybox takiego jak 2,6-bis(4’-izopropylooksazolin-2’-ylo)pirydyna, 2,6-bis(4’-fenylooksazolin-2’-ylo)pirydyna czy O-tert-butylodifenylsililo-hydroksyetylo-pybox z solą żelaza- FeCl2, Fe(OAc)2 lub Fe3(CO)12 potrafią redukować prochiralne ketony do odpowiednich alkoholi z wysoką wydajnością i względnie dobrym nadmiarem enancjomerycznym.
dc.affiliationpl
Wydział Chemii
dc.areapl
obszar nauk ścisłych
dc.contributor.advisorpl
Młynarski, Jacek - 173385
dc.contributor.authorpl
Baran, Mateusz
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WC3
dc.contributor.reviewerpl
Cież, Dariusz - 127591
dc.contributor.reviewerpl
Młynarski, Jacek - 173385
dc.date.accessioned
2020-07-23T23:27:21Z
dc.date.available
2020-07-23T23:27:21Z
dc.date.submittedpl
2012-06-19
dc.fieldofstudypl
chemia
dc.identifier.apdpl
diploma-65176-78369
dc.identifier.projectpl
APD / O
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/178699
dc.languagepl
pol
dc.subject.enpl
Asymmetric reduction, homogeneous catalysis, ketones, transfer hydrogenation, hydrosilylation
dc.subject.plpl
Asymetryczna redukcja, kataliza homogeniczna, ketony, transfer wodoru, hydrosililowanie
dc.titlepl
Asymetryczna redukcja ketonów z zastosowaniem kompleksów żelaza(II)
dc.title.alternativepl
Asymmetric reduction of ketones by iron(II) complex
dc.typepl
master
dspace.entity.type
Publication
Affiliations

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
35
Views per month
Views per city
Warsaw
10
Wroclaw
7
Nesebar
3
Gdynia
2
Dublin
1
Sofia
1

No access

No Thumbnail Available