Green Chemistry-reactions of Knoevenagel condensations between barbituric acid and carbohydrates in water conditions. Application products of condensation to addition-cyclization and Diels-Alder reactions.

W reakcji kondensacji Knoevenagla kwasu N,N’-dimetylobarbiturowego 1 z węglowodanami 2 otrzymano sole sodowe kwasu barbiturowego 3. Reakcje przeprowadzono w wodzie w temperaturze 80°C. Otrzymane produkty zacetylowano. Reakcje Dielsa-Aldera pomiędzy 5-ylideno pochodnymi kwasu barbiturowego z łańcuchami cukrowymi 5 i eterami 6 oraz reakcje addycji-cyklizacji z malonodinitrylem 10 zostały przeprowadzone w temperaturze pokojowej bez udziału rozpuszczalnika. W większości reakcji udało się wyizolować jeden, główny diastereoizomer. W przypadku reakcji pochodnej acetylowej z łańcuchem ksylozy z eterem cyklicznym otrzymano dwa diastereoizomery cis-cis i cis-trans pochodnych pirano[2,3-d]pirymidyny 9b. Ekonomiczne i przyjazne środowisku warunki takie jak temperatura pokojowa i środowisko wodne pozwoliły na dobrą wydajność reakcji.Przeprowadzono reakcje kondensacji Knoevenagla kwasu N,N’-dimetylobarbiturowego 1 z węglowodanami 2 stosując hydrotalkit magnezowo-glinowy jako katalizator. Reakcja została przeprowadzona w wodzie, w temperaturze pokojowej. Otrzymano produkt z podobną wydajnością jak w przypadku ogrzewania reagentów.

N,N’-dimethylobarbituric acid 1 undergo smooth Knoevenagel condensations with carbohydrates 2 to afford sodium salts of barbituric acid 3. They were carried out as “in water” reactions in temperature 80°C. Products were acetylated. Hetero-Diels-Alder reactions between 5-ylidene derivatives of barbituric acids 5 and ethers 6 and addition-cyclization with malonodinitryle 10 were investigated in room temperature without solvent. It allowed to receive major product in most cases. In reaction between ksylose derivative and cyclic ether, cis and trans diastereoisomers of pirano[2,3-d)pirymidin-4(3H)-ones 5 were received. Economical and environment friendly conditions as room temperature and aqueous reaction medium gave very good yields of reaction products.Reaction of Knoevenagel condensations were replayed using hydrotalcite as a catalyst. Reactions was carried out in room temperature in shorter time than using Na2CO3. It allowed to receive product with similar efficiency.