The ability to form carbon-carbon bond by aldolases is one of the most essential and fundamental aspect in the proper functioning of living organisms. A lot of attention has been given to aldol and Mannich reactions due to their applications in wide range of fields. In nature, there are two types of aldoloases: Type I uses enamine reaction mechanizm and in Type II, ketons are transformed to enolates using metal complexes.In this work, the reaction conditions for the two-step synthesis of the bis(prolinamide) ligand have been modified and optimized in order to obtain reproducible high yield. A new reaction of formaldehyde in water was developed in which aplliaction of ultrasonic bath increased its efficency from 25% to 70%. Using complex of Zn(II) and bis(prolinamide) as a catalyst in the aldol reaction in water high enantioselectivity towards aliphatic donors like acetone (yield 80%, 70% ee) was observed. Conditions of Mannich reaction in water was also optimized which lead to promising result of direct Mannich reaction catalyzed by protonated bis(prolinamide) in THF:H2O (9:1) solution. The structure of catalyst was veryfied by IR and NMR spectroscopic studies.

Podstawą funkcjonowania organizmów żywych jest ich zdolność do tworzenia wiązań węgiel-węgiel. W przyrodzie reakcje takie zachodzą dzięki obecności aldolaz. Reakcja aldolowa i reakcja Mannicha ze względu na ogromne spektrum zastosowań są bardzo użytecznymi reakcjami. W przyrodzie występują dwa typy aldolaz: aldolazy I typu dla których charakterystyczny jest enaminowy mechanizm reakcji oraz aldolazy II typu przekształcające ketony w enolany z wykorzystaniem kompleksów metali. W swoich badaniach skupiłam się na kompleksie chiralnego liganda na bazie proliny, z jonem cynku(II). Przeprowadziłam modyfikacje dwuetapowej syntezy liganda- bis(prolinamid), które pozwoliły uzyskać wysokie powtarzalne wydajności. Opracowałam i zoptymalizowałam bezpośrednią reakcje aldolową formaldehydu w wodzie podwyższając wydajność procesu z 25% do 70%.Wykazałam wysoką enancjoselekcję w reakcji aldolowej katalizowanej kompleksem bis(prolinamid)-Zn(II) wobec alifatycznego donora – acetonu. Zbadałam także w szeregu reakcji aldolowych różnice w aktywności kompleksu bis(prolinamid)-Zn(II) w zależności od ilości soli cynku, oraz sposobu strącania. Przeprowadziłam optymalizacje reakcji Mannicha w środowisku zawierającym wode, uzyskałam bardzo dobre wydajnośći bezpośredniej reakcji Mannicha katalizowanej przez protonowany bis(prolinamid) w układzie THF:H2O (9:1). W ostatnim etapie wykonałam analizę kompleksu metodami NMR oraz IR, na podstawie otrzymanych wyników potwierdziłam stosunek (1:1) liganda do Zn(II) w kompleksie.