Green chemistry – Knoevenagel condensations and Diels Alder cycloaddition reactions

Green chemistry is an important tool in the achievement of balance between increased manufacturing and safe environment. Green solvents are very important for green chemistry. Water as a solvent is not only environmentally benign, but also gives new reactivity. Use of ionic solvents also can gives new opportunities, e.g. significant rate enhancement and high yield/selectivity in some reactions. In Knoevenagel condensations and Diels-Alder reaction can be obtained bioactive uracil derivatives. In this paper, Knoevenagel condensation reaction of various aromatic and heteroaromatic aldehydes, with active methylene compounds in an aqueous medium, was described. Also synthesis of fused uracils and substituted pyrans in Diels-Alder cycloaddition was presented. At the end, described is using of condensations and cycloaddition reactions in synthesis of bioactive compounds substituted with carbohydrate moiety.

Zielona chemia jest ważnym narzędziem w osiągnięciu równowagi pomiędzy stałym wzrostem produkcji, a bezpiecznym środowiskiem. Ważnym aspektem zielonej chemii są rozpuszczalniki używane w reakcjach chemii organicznej. Woda jako rozpuszczalnik jest nie tylko nieszkodliwa dla środowiska, ale także zwiększa reaktywność niektórych reakcji. Użycie cieczy jonowych także daje nowe możliwości, takie jak wzrost szybkości, selektywności oraz wydajności reakcji. W reakcji kondensacji Knoevenagla, a następnie cykloaddycji Dielsa-Aldera można otrzymać pochodne uracylu o działaniu farmakologicznym. W pracy opisano sposoby prowadzenia reakcji kondensacji Knoevenagla z użyciem różnych aromatycznych oraz heteroaromatycznych aldehydów i związków z aktywnymi grupami metylenowymi w środowisku wodnym. Opisano także reakcje Dielsa Aldera, w tym syntezę skondensowanych uracyli, oraz związków piranowych. W ostatniej czesci przedstawiono sposoby wykorzystania reakcji kondensacji oraz cykloaddycji w syntezie biologicznie czynnych związków zawierających fragmenty cukrowe.