Efficient N-alkyl enamination of 3-(thiobenzoyl)pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-one, E/Z isomerisation of the reaction products and potential fluorescent sensors for zinc(II)ion

doi:10.1002/ejoc.201200211

Repozytorium Uniwersytetu Jagiellońskiego (RUJ)
→
Bibliografia Publikacji Pracowników UJ
→
Publikacje naukowe
→
Zobacz pozycję

Brak obsługi JavaScript w Twojej przeglądarce. Niektóre funkcje tej strony mogą być niedostępne.

Opis pozycji

punktacja MNiSW [2012 A]: 30

tytuł	Efficient N-alkyl enamination of 3-(thiobenzoyl)pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-one, E/Z isomerisation of the reaction products and potential fluorescent sensors for zinc(II)ion
autor	Ostrowska Katarzyna , Piegza Edyta, Rąpała-Kozik Maria , Stadnicka Katarzyna
tytuł czasopisma	European Journal of Organic Chemistry
tom	2012
numer	19
data wydania	2012
strony	3636-3646
ISSN	1434-193X
eISSN	1099-0690
DOI	10.1002/ejoc.201200211
język	angielski
język czasopisma	angielski
abstrakt w j. angielskim	An efficient and rapid procedure for the N -alkyl enamination from thioketones to push–pull ( E / Z )-enamine derivatives is reported. The starting thioketone 2 was obtained by regiose- lective thionation of 3-benzoylpyrrolo[2,3- b ]quinoxalin-2- one ( 1 ) with Lawesson’s reagent (LR). 1 H NMR and X-ray crystal structure analyses of 1-aryl-3-(alkylaminophenyl- methylidene)pyrrolo[2,3- b ]quinoxalin-2-ones 3 – 6 confirmed that the E diastereoisomers predominated. Interconversion of the isolated E form of 3b and 4a into the Z configuration and their E / Z equilibria in [D 6 ]DMSO were studied by tempera- ture-dependent 1 H NMR spectroscopy. The photophysical properties of compounds 1 – 6 are also reported. We found that the non-fluorescent compounds 3a – 6a are chemosensors for the zinc ion. Fluorescent titrations of these sensors with zinc- (II) acetate showed that compound 6a has the best working range of zinc concentrations with K d = 3.77 00 0.51 μ M.
słowa kluczowe w j. angielskim	Nitrogen heterocycles, Zinc, Enamines, E / Z interconversion, Fluorescent probes
punktacja wydziałowa	30
wydział:instytut/zakład/katedra	Wydział Chemii : Zakład Krystalochemii i Krystalofizyki, Wydział Biochemii, Biofizyki i Biotechnologii : Zakład Biochemii Analitycznej, Wydział Chemii : Zakład Chemii Organicznej
typ	artykuł w czasopiśmie
podtyp	artykuł