Synthesis of organic ligands to the novel photochromic molecular switches.

Terminem przełącznika molekularnego określa się związki chemiczne, których cząsteczki posiadają przynajmniej dwa stabilne stany termodynamiczne. Przejście pomiędzy tymi stanami jest odwracalne i może być indukowane przez takie czynniki jak zmiana temperatury czy przepływ prądu elektrycznego. Szczególnie interesująca jest grupa fotochromowych przełączników molekularnych, które pod wpływem światła o określonej długości fali zmieniają swoją strukturę. Ze względu na swoje unikalne właściwości tego typu związki skupiają co raz większą uwagę naukowców, którzy badają je pod kątem zarówno ich właściwości fotochromowych jak i możliwości wykorzystania w konstrukcji nowych materiałów molekularnych. W trakcie przeprowadzonych badań skupiono się na otrzymaniu fotochromowych przełączników molekularnych z grupy diaryloetenów, posiadających w swojej strukturze perfluorowany pierścień cyklopentenu. W pierwszym etapie przeprowadzonych prac zoptymalizowano syntezę 1,2-bis(5-chloro-2-metylotien-3-ylu)heksafluorocyklopentenu, będącego związkiem wyjściowym do dalszych reakcji. Następnie otrzymano dwa diaryloeteny zawierające grupy formylowe oraz karboksylowe. Nad oboma związkami prowadzone są badania nad ich możliwościami w zakresie koordynacji z metalami z grupy lantanowców. W ostatnim etapie podjęto próbę syntezy nowego przełącznika molekularnego stosując reakcję Suzuki, jednak pomimo wykonania licznych prób nie udało się otrzymać docelowego związku. Zamiast tego otrzymano przełącznik posiadający grupy kwasu borowego, który jak potwierdzono w reakcji z 2-acetylo-6-bromopirydyną może znaleźć zastosowanie w sprzęganiu Suzuki.

Molecular switches are described as chemical compounds, which molecules have at least two thermodynamically stable states. Conversion between these states is reversible and may be induced by such factors as change of the temperature or flow of the electric current. Especially interesting are photochromic molecular switches. In this group the conversion is triggered by irradiation with a light of a particular wavelength. Because of its unique properties, this type of compounds is extensively studied by the scientists, who investigate their photochromic properties as ways of using them in coordination with lanthanide metals and construction of novel molecular materials.During performed studies the photochromic molecular switches were investigated. Strictly speaking one of their kind, diarylethenes possessing perfluorinated cyclopentene ring in structure were target of performed studies. In the first stage the synthesis of 1,2-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)hexafluorocyclopentene were optimized, which can be used as the starting compound in synthesis of more complex diarylethenes. In the next stage two diarylethenes having formyl and carboxylic groups in their structure were obtained. These compounds are known but they can be widely studied for the possibilities of coordination with lanthanide metals. In the last stage synthesis of the novel molecular switch were performed. To achieve the final compound Suzuki reaction was used, but despite many attempts of obtaining the target diarylethenes, none of them were successful. Instead novel molecular switch possessing two groups of boronic acid were obtained. This compound may be used in Suzuki reaction with good results, which was proved by performing reaction with 2-acetyl-6-bromo-piridyne leading to the novel photochromic molecular switch.