Synthesis of 1,6-anhydrocellobiose

Tematem pracy było otrzymanie 1,6-anhydrocelobiozy z niezabezpieczonej D-celobiozy. W tym celu sprawdzono dwie chemoselektywne metody otrzymywania 1,6-anhydrocukrów: reakcję D-celobiozy z chlorkiem 2-chloro-1,3-N,N-dimetyloimidazolinowym (DMC) w środowisku zasadowym oraz reakcję D-celobiozy z chlorkiem tosylu połączoną z następczym zamykaniem pierścienia 1,6-anhydro w środowisku alkalicznym. Produkty reakcji analizowano przy użyciu widm magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR).

The topic of this thesis was the synthesis of 1,6-anhydrocellobiose from unprotected D-cellobiose. For this purpose, two chemoselective methods for 1,6-anhydrosugars preparation have been tested on glucose and cellobiose. Two methods were carefully examined: reaction of sugars with 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) in water with triethylamine and reaction of sugar with p-toluenesulfonyl chloride followed by treatment with appropriate base. After purification products were characterized by careful examination of nuclear magnetic resonance spectra (NMR).