Fluorescent properties of pyrroloquinoxaline derivatives modified in position 3 of heterocyclic system.

Sensory fluorescencyjne cieszą się niesłabnącym zainteresowaniem od wielu lat ze względu na swoją wysoką specyficzność i możliwość zastosowania w wielu dziedzinach życia. Poszukiwane są sensory o jak najwyższej wydajności kwantowej, gdyż cechują się dużą czułością. W ramach przedstawionej pracy przeprowadzono ciąg trzech syntez prowadzących do uzyskania związków mogących stanowić potencjalne substraty do syntezy sensorów fluorescencyjnych: 3-(4-metylobenzoilo)-1-fenylo-1,4-dihydro-2H-pirolo[2,3-b]chinoksalin-2-onu (5a), 3-(4-metoksybenzoilo)-1-fenylo-1,4-dihydro-2H-pirolo[2,3-b]chinoksalin-2-onu (5b) oraz 1-fenylo-3-(2-tienylokarbonylo)-1,4-dihydro-2H-pirolo[2,3-b]chinoksalin-2-onu (5c), które nie zostały uprzednio opisane w literaturze, podobnie jak 4-[hydroksy(2-tienylo)metylideno]-1-fenylopirolidyno-2,3,5-trion (4c), którego otrzymanie stanowiło jeden z etapów syntezy związku 5c. Wspomniane substancje scharakteryzowano przy pomocy spektrosopii IR, spektrosopii 1H NMR, analizy elementarnej, a dodatkowo dla związku 4c również spektroskopii 13C NMR oraz spektroskopii korelacyjnej NMR. Dla związków 5a, 5b i 5c wykonano pomiary wydajności kwantowej, które wykazały zwiększenie intensywności fluorescencji w stosunku do niepodstawionej pirolochnoksaliny dla wszystkich trzech substancji, przy czym największy efekt obserwowany był dla związku 5a.

For many years, there has been continuing interest in fluorescent sensors because of their high specificity and applicability in many fields of life. The purpose of many scientific research is to find sensors with maximum quantum yield because they are characterized by high sensitivity. In this study three compounds which could be potential substrates for fluorescent sensors preparation have been synthesized: 3-(4-methylbenzoyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-one (5a), 3-(4-methoxybenzoyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-one (5b) and 1-phenyl-3-(2-thienylcarbonyl)-1,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-one (5c). They have not been described in literature as well as 4-[hydroxy(2-thienyl)methylidene]-1-phenylpyrrolidine-2,3,5-trione (4c) which has been obtained in one of the steps of compound 5c synthesis. The substances mentioned above were characterized by IR spectroscopy, 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and for compound 5c additionally 13C NMR spectroscopy and NMR correlation spectroscopy. For compounds 5a, 5b and 5c quantum yield measurements have been performed. They show the increase in fluorescence intensity compared to unsubstituted pyrroloquinoxaline for all three substances however, the most significant effect was observed for compound 5a.