The synthesis of the N-substituted derivatives of L-serine and their application as catalysts in Rauhut-Currier reaction

Przeprowadzone badania miały na celu otrzymanie N-podstawionych pochodnych L-seryny i sprawdzenie ich przydatności jako katalizatorów w wewnątrzcząsteczkowej reakcji Rauhuta-Currier. W tym celu przeprowadzono syntezę czterech pochodnych L-seryny z wykorzystaniem następujących grup zabezpieczających: benzoksykarbonylowej (-Cbz), tert-butoksykarbonylowej (-Boc), piwaloilowej (-Piv) oraz acetylowej (-Ac). Największą wydajność reakcji zaobserwowano dla grupy piwaloilowej – wynosiła ona 80%. Pochodne L-seryny nie spełniają wymaganych kryterów dla katalizatora stosowanego w reakcji Rauhuta-Currier, dlatego następnie dla dwóch wybranych pochodnych, z zabezpieczeniem grupy aminowej grupami –Piv i –Cbz, przeprowadzono próby otrzymania diselenidów, które w wyniku redukcji pozwoliłyby na otrzymanie pochodnych L-selenocysteiny.

The subject of the research was to obtain N-substituted derivatives of L-serine and to check their usefulness as catalysts in the intramolecular Rauhut-Currier reaction. For this purpose, the synthesis of four derivatives of L-serine with: benzyloxycarbonyl (-Cbz), tert-butoxycarbonyl (-Boc), pivaloyl (-Piv) and acetate (-Ac) protecting groups was carried out. The highest yield of reaction was observed for derivative with pivaloyl group – it was equal to 80%. The derivatives of L-serine do not meet the required criteria for the catalyst used in the Rauhut-Currier reaction. Therefore, for two selected derivatives (with –Piv and –Cbz protecting groups) attempts of obtaining diselenides which as a result of reduction would give derivatives of L-selenocysteine.