Assymetric, direct aldol reaction of acetone and 4-nitrobenzaldehyde catalyzed by L- or D-proline.

Reakcja aldolowa jest jedną z fundamentalnych reakcji tworzenia wiązań C-C na drodze syntezy organicznej. W zależności od zastosowanych substratów możliwe jest przeprowadzenie reakcji w taki sposób, aby otrzymać produkty o znanej stereochemii. Celem pracy jest wykonanie stereoselektywnej, znanej reakcji aldolowej acetonu z p-nitrobenzaldehydem w warunkach pracowni studenckiej. Efektem tej pracy jest opis procedury syntetycznej oraz instrukcje potrzebne do wykonania badań fizykochemicznych, a więc widma IR i NMR potwierdzających strukturę związków. Doświadczenie to pozwala także na omówienie skuteczności zastosowania L- i D-proliny jako organokatalizatora w asymetrycznej reakcji aldolowej, poprzez oznaczenie nadmiaru enancjomerycznego i czystości optycznej otrzymanych mieszanin aldoli.

Catalyzed aldol reaction has a pivotal role in C-C bond forming reaction in organic synthesis. The purpose of this paper is to enforce a well-known and widely described aldol reaction, whose substrates are aceton and 4-nitrobenzaldehyde in order to student’s laboratory class. A description of the experimental procedure was prepared, as the result of conducted research. Physicochemical studies, such as IR and NMR spectra may be helpful in determining the structure of the products obtained. Futhermore it is possible to define the activity of the catalysts on the basis of enantiomeric excess and optical purity measurments.