Development of alternative method of pyrrolo[2,3-b]quinoxaline synthesis

Praca opisuje próby opracowania alternatywnej metody syntezy skondensowanego układu heterocyklicznego pirolo[2,3-b]chinoksaliny wychodzącej z 2,3-dichlorochinoksaliny. Syntezę pirolochinoksalin zrealizowano pięcioma sposobami. Każde podejście zakładało przeprowadzenie dwóch reakcji aromatycznej substytucji nukleofilowej zachodzącej z cyklizacją pierścienia pirolu. Reakcje substytucji nukleofilowej przeprowadzono z użyciem N- i C-nukleofili, takich jak anilina, benzyloamina oraz wygenerowanych karboanionów β-ketoestrów, cyjanoestrów, a także ketonów.

The presented research describes attempts to develop an alternative method of pyrrolo[2,3-b]quinoxaline synthesis from 2,3-dichloroquinoxaline. The synthesis of pyrroloquinoxaline was attempted using five strategies. Each method assumed two nucleophilic substitution reactions on the pyrazine heterocyclic ring and the final cyclisation of the pyrrole ring. Nucleophilic substitution reactions were carried out with a nucleophilic reagent such as aniline, benzylamine or carbokations β-ketoesters, cyanoester and ketones.