Synthesis of N-substituted L-cysteine derivatives and their use as catalysts in the Rauhut-Currier reaction

Głównym celem pracy była synteza pochodnych związków aminokwasu L-cysteiny oraz ich zastosowanie jako katalizatory w enancjoselektywnej wewnątrzcząsteczkowej reakcji Rauhuta-Currier. Synteza katalizatorów wymagała zabezpieczenia reaktywnych grup głównych L-cysteiny. Wykonano syntezę, w której w N-acylocysteinie grupę karboksylową przeprowadzono w ester metylowy w reakcji substytucji nukleofilowej, otrzymując katalizator. Do syntezy kolejnych związków skorzystano z pochodnej dimeru L-cysteiny czyli z estru metylowego L-cystyny, w której początkowo zabezpieczono grupy aminowe (-NH2), a następnie wykonano redukcję do odpowiedniego związku.

The aim of the research work was the synthesis of derivatives of the L-cysteine amino acid compounds, and their use as catalysts in the enantioselective intramolecular Rauhut-Currier reaction. The synthesis of catalysts required the protection of the reactive main groups of L-cysteine. A synthesis was performed in which the carboxyl group in the N-acylcysteine was converted to the methyl ester by nucleophilic substitution to give the catalyst. For the synthesis other compounds used L -cystine methyl ester, a compound that is an L -cysteine dimer in which initially protected an amino group (-NH2), and then performed reduction to the corresponding compound.