Triazapentalene scaffold derivatives as potential fluorophores for optical imaging of hypoxia regions

master
dc.abstract.enRecently, a non-invasive optical imaging is appearing a promising method to visualise precisely diseased tissue in cancer therapy. As it features with high sensitivity, and relative safety in application, the synthesis of luminescent agents for optical imaging is widely investigated. However, the use of conventional fluorophores entails several limitations such as: large molecular size or infinitesimal solubility in aqueous media, lack stability and self-quenching. The aim of this study was to develop biomarkers, which can potentially find an application in hypoxia mapping. In this work 1,3a,6a-triazapentalene derivatives possessing a nitro group, which selective reduction in conditions of low oxygen concentration occurs mainly in tissues in the state of hypoxia. Furthermore, their analogues with the amine group were also synthesised. It was proved that the nitro derivatives are non-fluorescent, however upon either chemical reduction or bioreduction in the presence of nitroreductase the corresponding amine derivatives is highly fluorescent in non-aqueous media.pl
dc.abstract.plObecnie, nieinwazyjne obrazowanie optyczne staje się jedną z najbardziej obiecujących metod dokładnej wizualizacji tkanki objętej chorobą nowotworową. Z racji, że cechuje się wysoką czułością i relatywnie dużym bezpieczeństwem stosowania, zgłębia się opracowanie metod syntetycznych otrzymywania markerów do obrazowania optycznego. Jednakże, zastosowanie konwencjonalnych fluoroforów wiąże się z licznymi ograniczeniami takimi jak: duży rozmiar cząsteczek , ograniczona rozpuszczalność w roztworach wodnych, niestabilność a także zdolność do samowygaszania. Celem prowadzonych badań było opracowanie biomarkerów, które mogą potencjalnie znaleźć zastosowanie w mapowaniu niedotlenienia. W pracy tej zsyntetyzowano pochodne 1,3a, 6a-triazapentalenowe posiadające grupę nitrową, której selektywna redukcja w warunkach obniżonego stężenia tlenu zachodzi głównie w tkankach w stanie hipoksji. Ponadto zsyntetyzowano również ich analogi z grupą aminową. Wykazano, że pochodne nitrowe nie są fluorescencyjne, jednakże po wpływem redukcji chemicznej albo bioredukcji w obecności nitroreduktazy powstają odpowiednie pochodne aminowe, które są wysoce fluorescencyjne w środowisku niewodnym.pl
dc.affiliationWydział Chemiipl
dc.areaobszar nauk ścisłychpl
dc.contributor.advisorBrindell, Małgorzata - 127426 pl
dc.contributor.advisorSuzenet, Franckpl
dc.contributor.authorKonieczny, Magdalenapl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WC3pl
dc.contributor.reviewerBrindell, Małgorzata - 127426 pl
dc.contributor.reviewerCież, Dariusz - 127591 pl
dc.date.accessioned2020-07-27T14:08:44Z
dc.date.available2020-07-27T14:08:44Z
dc.date.submitted2018-06-19pl
dc.fieldofstudychemiapl
dc.identifier.apddiploma-121523-175755pl
dc.identifier.projectAPD / Opl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/226059
dc.languageengpl
dc.subject.entriazapentalene, hypoxia, optical imaging, fluorophorepl
dc.subject.pltriazapentalen, hipoksja, obrazowanie optyczne, fluoroforpl
dc.titleTriazapentalene scaffold derivatives as potential fluorophores for optical imaging of hypoxia regionspl
dc.title.alternativeTriazapentalowe pochodne jako potencjalne fluorofory do obrazowania optycznego tkanek w stanie hipoksjipl
dc.typemasterpl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
Recently, a non-invasive optical imaging is appearing a promising method to visualise precisely diseased tissue in cancer therapy. As it features with high sensitivity, and relative safety in application, the synthesis of luminescent agents for optical imaging is widely investigated. However, the use of conventional fluorophores entails several limitations such as: large molecular size or infinitesimal solubility in aqueous media, lack stability and self-quenching. The aim of this study was to develop biomarkers, which can potentially find an application in hypoxia mapping. In this work 1,3a,6a-triazapentalene derivatives possessing a nitro group, which selective reduction in conditions of low oxygen concentration occurs mainly in tissues in the state of hypoxia. Furthermore, their analogues with the amine group were also synthesised. It was proved that the nitro derivatives are non-fluorescent, however upon either chemical reduction or bioreduction in the presence of nitroreductase the corresponding amine derivatives is highly fluorescent in non-aqueous media.
dc.abstract.plpl
Obecnie, nieinwazyjne obrazowanie optyczne staje się jedną z najbardziej obiecujących metod dokładnej wizualizacji tkanki objętej chorobą nowotworową. Z racji, że cechuje się wysoką czułością i relatywnie dużym bezpieczeństwem stosowania, zgłębia się opracowanie metod syntetycznych otrzymywania markerów do obrazowania optycznego. Jednakże, zastosowanie konwencjonalnych fluoroforów wiąże się z licznymi ograniczeniami takimi jak: duży rozmiar cząsteczek , ograniczona rozpuszczalność w roztworach wodnych, niestabilność a także zdolność do samowygaszania. Celem prowadzonych badań było opracowanie biomarkerów, które mogą potencjalnie znaleźć zastosowanie w mapowaniu niedotlenienia. W pracy tej zsyntetyzowano pochodne 1,3a, 6a-triazapentalenowe posiadające grupę nitrową, której selektywna redukcja w warunkach obniżonego stężenia tlenu zachodzi głównie w tkankach w stanie hipoksji. Ponadto zsyntetyzowano również ich analogi z grupą aminową. Wykazano, że pochodne nitrowe nie są fluorescencyjne, jednakże po wpływem redukcji chemicznej albo bioredukcji w obecności nitroreduktazy powstają odpowiednie pochodne aminowe, które są wysoce fluorescencyjne w środowisku niewodnym.
dc.affiliationpl
Wydział Chemii
dc.areapl
obszar nauk ścisłych
dc.contributor.advisorpl
Brindell, Małgorzata - 127426
dc.contributor.advisorpl
Suzenet, Franck
dc.contributor.authorpl
Konieczny, Magdalena
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WC3
dc.contributor.reviewerpl
Brindell, Małgorzata - 127426
dc.contributor.reviewerpl
Cież, Dariusz - 127591
dc.date.accessioned
2020-07-27T14:08:44Z
dc.date.available
2020-07-27T14:08:44Z
dc.date.submittedpl
2018-06-19
dc.fieldofstudypl
chemia
dc.identifier.apdpl
diploma-121523-175755
dc.identifier.projectpl
APD / O
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/226059
dc.languagepl
eng
dc.subject.enpl
triazapentalene, hypoxia, optical imaging, fluorophore
dc.subject.plpl
triazapentalen, hipoksja, obrazowanie optyczne, fluorofor
dc.titlepl
Triazapentalene scaffold derivatives as potential fluorophores for optical imaging of hypoxia regions
dc.title.alternativepl
Triazapentalowe pochodne jako potencjalne fluorofory do obrazowania optycznego tkanek w stanie hipoksji
dc.typepl
master
dspace.entity.type
Publication
Affiliations

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
10
Views per month
Views per city
Dublin
2
Wroclaw
2
Bühl
1
Sofia
1
Szczecin
1
Wieliczka
1

No access

No Thumbnail Available