Opracowanie nowej ścieżki syntetycznej, prowadzącej do otrzymania fluorescencyjnych związków pochodnych bezwodnika ftalowego

licenciate
dc.abstract.enDerivatives of phthalic anhydride (2-benzofuran-1,3-dione) are used in many areas of life. In this work, I described the optimization of the synthesis reaction of sodium 5-amino-4,6-dicyano-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate (4a), a substrate for the production of a fluorescent phthalimide derivative (4-amino-1,3-dioxo-6-phenylisoindole-5-carbonitrile, 5a), which may be used e.g. as a fluorescent probe in FPT (Fluorescence Probe Technique). I performed the optimization in three steps. First, I planned the synthetic path, specifying the number of steps and the order of adding the substrates. Then I optimized the reaction conditions according to the selected reference path. The best results were obtained for the synthetic path leading to the preparation of calcium 5-amino-4,6-dicyano-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate (6). However, when in the last step of the work, I carried out the synthesis of compound 5a from carboxylate 6, the yield of the reaction turned out to be lower compared to the yield of 5a from carboxylate 4a. As a consequence, I was able to increase the total synthesis yield of compound 5a only slightly.pl
dc.abstract.plPochodne bezwodnika ftalowego (2-benzofurano-1,3-dionu) wykorzystywane są w wielu dziedzinach życia. W niniejszej pracy opisałam optymalizację reakcji syntezy 5-amino-4,6-dicyjano-[1,1'-bifenylo]-3-karboksylanu sodu (4a), substratu do otrzymywania fluorescencyjnej pochodnej ftalimidu (4-amino-1,3-diokso-6-fenyloizoindolo-5-karbonitrylu, 5a), mogącej mieć zastosowanie m.in. jako sonda fluorescencyjna w FPT (ang. Fluorescence Probe Technique). Optymalizację przeprowadziłam w trzech krokach. Najpierw zaplanowałam ścieżkę syntetyczną, określając liczbę etapów oraz kolejność dodawania substratów. Następnie optymalizowałam warunki reakcji zgodnie z wybraną ścieżką odniesienia. Najlepsze wyniki otrzymałam dla ścieżki syntetycznej, która prowadziła do otrzymania 5-amino-4,6-dicyjano-[1,1'-bifenylo]-3-karboksylanu wapnia (6). Jednak gdy w ostatnim kroku pracy, przeprowadziłam reakcję syntezy związku 5a z karboksylanu 6, uzyskana wydajność reakcji okazała się być niższa, w porównaniu do wydajności otrzymywania 5a z karboksylanu 4a. W konsekwencji udało mi się zwiększyć sumaryczną wydajność syntezy związku 5a jedynie w niewielkim stopniu.pl
dc.affiliationWydział Chemiipl
dc.areaobszar nauk ścisłychpl
dc.contributor.advisorKozieł, Krzysztofpl
dc.contributor.authorDziok, Paulinapl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WC3pl
dc.contributor.reviewerPałasz, Aleksandra - 131258 pl
dc.contributor.reviewerKozieł, Krzysztofpl
dc.date.accessioned2023-06-30T21:32:02Z
dc.date.available2023-06-30T21:32:02Z
dc.date.submitted2023-06-29pl
dc.fieldofstudychemia medycznapl
dc.identifier.apddiploma-164558-288742pl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/313326
dc.languagepolpl
dc.subject.enPhthalic anhydride; Phthalimides; Carboxylates; Fluorescence; Optimizationpl
dc.subject.plBezwodnik ftalowy; Ftalimidy; Karbonitryle; Fluorescencja; Optymalizacjapl
dc.titleOpracowanie nowej ścieżki syntetycznej, prowadzącej do otrzymania fluorescencyjnych związków pochodnych bezwodnika ftalowegopl
dc.title.alternativeDevelopment of a new synthetic pathway leading to the fluorescent phthalic anhydride derivativespl
dc.typelicenciatepl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
Derivatives of phthalic anhydride (2-benzofuran-1,3-dione) are used in many areas of life. In this work, I described the optimization of the synthesis reaction of sodium 5-amino-4,6-dicyano-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate (4a), a substrate for the production of a fluorescent phthalimide derivative (4-amino-1,3-dioxo-6-phenylisoindole-5-carbonitrile, 5a), which may be used e.g. as a fluorescent probe in FPT (Fluorescence Probe Technique). I performed the optimization in three steps. First, I planned the synthetic path, specifying the number of steps and the order of adding the substrates. Then I optimized the reaction conditions according to the selected reference path. The best results were obtained for the synthetic path leading to the preparation of calcium 5-amino-4,6-dicyano-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate (6). However, when in the last step of the work, I carried out the synthesis of compound 5a from carboxylate 6, the yield of the reaction turned out to be lower compared to the yield of 5a from carboxylate 4a. As a consequence, I was able to increase the total synthesis yield of compound 5a only slightly.
dc.abstract.plpl
Pochodne bezwodnika ftalowego (2-benzofurano-1,3-dionu) wykorzystywane są w wielu dziedzinach życia. W niniejszej pracy opisałam optymalizację reakcji syntezy 5-amino-4,6-dicyjano-[1,1'-bifenylo]-3-karboksylanu sodu (4a), substratu do otrzymywania fluorescencyjnej pochodnej ftalimidu (4-amino-1,3-diokso-6-fenyloizoindolo-5-karbonitrylu, 5a), mogącej mieć zastosowanie m.in. jako sonda fluorescencyjna w FPT (ang. Fluorescence Probe Technique). Optymalizację przeprowadziłam w trzech krokach. Najpierw zaplanowałam ścieżkę syntetyczną, określając liczbę etapów oraz kolejność dodawania substratów. Następnie optymalizowałam warunki reakcji zgodnie z wybraną ścieżką odniesienia. Najlepsze wyniki otrzymałam dla ścieżki syntetycznej, która prowadziła do otrzymania 5-amino-4,6-dicyjano-[1,1'-bifenylo]-3-karboksylanu wapnia (6). Jednak gdy w ostatnim kroku pracy, przeprowadziłam reakcję syntezy związku 5a z karboksylanu 6, uzyskana wydajność reakcji okazała się być niższa, w porównaniu do wydajności otrzymywania 5a z karboksylanu 4a. W konsekwencji udało mi się zwiększyć sumaryczną wydajność syntezy związku 5a jedynie w niewielkim stopniu.
dc.affiliationpl
Wydział Chemii
dc.areapl
obszar nauk ścisłych
dc.contributor.advisorpl
Kozieł, Krzysztof
dc.contributor.authorpl
Dziok, Paulina
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WC3
dc.contributor.reviewerpl
Pałasz, Aleksandra - 131258
dc.contributor.reviewerpl
Kozieł, Krzysztof
dc.date.accessioned
2023-06-30T21:32:02Z
dc.date.available
2023-06-30T21:32:02Z
dc.date.submittedpl
2023-06-29
dc.fieldofstudypl
chemia medyczna
dc.identifier.apdpl
diploma-164558-288742
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/313326
dc.languagepl
pol
dc.subject.enpl
Phthalic anhydride; Phthalimides; Carboxylates; Fluorescence; Optimization
dc.subject.plpl
Bezwodnik ftalowy; Ftalimidy; Karbonitryle; Fluorescencja; Optymalizacja
dc.titlepl
Opracowanie nowej ścieżki syntetycznej, prowadzącej do otrzymania fluorescencyjnych związków pochodnych bezwodnika ftalowego
dc.title.alternativepl
Development of a new synthetic pathway leading to the fluorescent phthalic anhydride derivatives
dc.typepl
licenciate
dspace.entity.type
Publication
Affiliations

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
1
Views per month
Views per city
Krakow
1

No access

No Thumbnail Available