Development of a new synthetic pathway leading to the fluorescent phthalic anhydride derivatives

Pochodne bezwodnika ftalowego (2-benzofurano-1,3-dionu) wykorzystywane są w wielu dziedzinach życia. W niniejszej pracy opisałam optymalizację reakcji syntezy 5-amino-4,6-dicyjano-[1,1'-bifenylo]-3-karboksylanu sodu (4a), substratu do otrzymywania fluorescencyjnej pochodnej ftalimidu (4-amino-1,3-diokso-6-fenyloizoindolo-5-karbonitrylu, 5a), mogącej mieć zastosowanie m.in jako sonda fluorescencyjna w FPT (ang. Fluorescence Probe Technique). Optymalizację przeprowadziłam w trzech krokach. Najpierw zaplanowałam ścieżkę syntetyczną, określając liczbę etapów oraz kolejność dodawania substratów. Następnie optymalizowałam warunki reakcji zgodnie z wybraną ścieżką odniesienia. Najlepsze wyniki otrzymałam dla ścieżki syntetycznej, która prowadziła do otrzymania 5-amino-4,6-dicyjano-[1,1'-bifenylo]-3-karboksylanu wapnia (6). Jednak gdy w ostatnim kroku pracy, przeprowadziłam reakcję syntezy związku 5a z karboksylanu 6, uzyskana wydajność reakcji okazała się być niższa, w porównaniu do wydajności otrzymywania 5a z karboksylanu 4a. W konsekwencji udało mi się zwiększyć sumaryczną wydajność syntezy związku 5a jedynie w niewielkim stopniu.

Derivatives of phthalic anhydride (2-benzofuran-1,3-dione) are used in many areas of life. In this work, I described the optimization of the synthesis reaction of sodium 5-amino-4,6-dicyano-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate (4a), a substrate for the production of a fluorescent phthalimide derivative (4-amino-1,3-dioxo-6-phenylisoindole-5-carbonitrile, 5a), which may be used e.g. as a fluorescent probe in FPT (Fluorescence Probe Technique). I performed the optimization in three steps. First, I planned the synthetic path, specifying the number of steps and the order of adding the substrates. Then I optimized the reaction conditions according to the selected reference path. The best results were obtained for the synthetic path leading to the preparation of calcium 5-amino-4,6-dicyano-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate (6). However, when in the last step of the work, I carried out the synthesis of compound 5a from carboxylate 6, the yield of the reaction turned out to be lower compared to the yield of 5a from carboxylate 4a. As a consequence, I was able to increase the total synthesis yield of compound 5a only slightly.