Naftalen jest najprostszym wielopierścieniowym węglowodorem aromatycznym (WWA) składającym się z dwóch połączonych pierścieni benzenowych. W latach dwudziestych XIX wieku przez destylację smoły węglowej otrzymano go po raz pierwszy jako białe, lotne ciało stałe o charakterystycznym zapachu. Naftalen jest bardziej reaktywny od benzenu, łatwo ulega utlenianiu, redukcji, addycji, a także substytucji elektrofilowej – zwłaszcza w pozycji alfa. Jego pochodne znajdują wiele zastosowań w przemyśle, na przykład do produkcji barwników, tworzyw sztucznych czy też pestycydów oraz insektycydów. Celem niniejszej pracy była synteza pochodnych 2,3-dialkoksynaftalenu oraz zbadanie ich właściwości fizykochemicznych. Otrzymano dwanaście nowych, nieopisanych dotąd w literaturze, związków chemicznych, których właściwości zbadano przy pomocy spektroskopii 1H NMR, 13C NMR oraz IR, a także zmierzono ich temperatury topnienia wykorzystując do pomiaru mikroskop polaryzacyjny ze stolikiem grzewczym. Do otrzymania tych pochodnych wykorzystano między innymi reakcje, acylowanie Friedla-Craftsa, przegrupowanie Beckmanna czy też reakcje nitrowania. Jedną z trudności w syntezie założonych pochodnych było opracowanie metody wprowadzenia grupy nitrowej w pozycję 5 oraz grupy aminowej w pozycję 6 która charakteryzowałaby się wysoką selektywnością. Kolejnymi trudnościami była bardzo duża zależność reaktywności pochodnych 2,3-dialkoksynaftalenu od wielu czynników m.in obecności grup alkoksylowych o długich łańcuchach, czasu czy środowiska reakcji.

Naphthalene is the simplest polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) consisting of two linked benzene rings. It was first obtained by distillation of coal tar in the 1820s as a white, volatile solid with a characteristic odour. Naphthalene is more reactive than benzene, easily undergoing oxidation, reduction, addition and also electrophilic substitution - especially in the alpha position. Its derivatives find many applications in industry, for example in the production of dyes, synthetic materials or pesticides and insecticides. The aim of this study was to synthesise 2,3-dialkoxynaphthalene derivatives and to investigate their physicochemical properties. Twelve new compounds, not yet described in the literature, were obtained and their properties were studied by 1H NMR, 13C NMR and IR spectroscopy, as well as their melting points were measured using a polarizing microscope with a heating table. Reactions such as Friedel-Crafts acylation, Beckmann rearrangement or nitration reactions, among others, were used to obtain these derivatives. One of the difficulties in the synthesis of these derivatives was the development of a method to introduce a nitro group at position 5 and an amino group at position 6, which would be highly selective. Another difficulty was the very high dependence of the reactivity of 2,3-dialkoxynaphthalene derivatives on many factors, including the presence of long-chain alkoxy groups, time or reaction environment.