Simple view
Full metadata view
Authors
Statistics
Synteza i badanie właściwości spektralnych chromogennych substratów lipaz
lipaza, substraty lipazy, enzymy, nitrofenol
lipase, lipase substrates, enzymes, nitrophenol
Założeniem pracy było otrzymanie chromogennych związków chemicznych, których struktura ma cechy wspólne z naturalnie występującymi triglicerydami i które mogłyby być substratami dla endogennej lipazy. Badania można podzielić na trzy etapy. W pierwszym przeprowadzono syntezę znanych substratów lipaz: 4-nitroanilidu kwasu dekanowego, 4-nitroanilidu kwasu heptanowego i heptanianu 4-nitrofenylu. W drugim otrzymano nowe, potencjalne substraty lipaz: dekanian 2,4-dinitro-1-naftylu i heptanian 2,4-dinitro-1-naftylu. Przeprowadzono również optymalizację syntezy 2,4-dinitro-1-naftolu. Dla każdego z otrzymanych związków chemicznych zarejestrowano widma UV-VIS i protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego (1H NMR). W trzecim etapie starano się otrzymać cząsteczki o strukturze bardziej zbliżonej do triglicerydów, niestety próby te zakończyły się niepowodzeniem. W ramach pracy pomyślnie przeprowadzono syntezę nowych estrów 2,4-dinitro-1-naftolu. Co więcej, estry te wykazały właściwości spektralne obiecujące z punktu widzenia badań aktywności lipaz. Udało się również poprawić wydajność otrzymywania 2,4-dinitro-1-naftolu poprzez dobór sprzyjających warunków reakcji. Otrzymane substancje, a także zgromadzone dane, będą przydatne w dalszych badaniach nad substratami lipaz.
The premise of the study was to obtain chromogenic chemical compounds whose structures have common features with the naturally occurring triglycerides and which could be used as substrates for endogenous lipase. The research performed could be divided into three stages. The first stage was the synthesis of well-known lipase substrates: decanoyl 4-nitroanilide, heptanoyl 4-nitroanilide and 4-nitrophenyl heptanoate. In the second stage, novel potential lipase substrates were obtained: 2,4-dinitro-1-naphtyl decanoate and 2,4-dinitro-1-naphtyl heptanoate. Optimization of the synthesis of 2,4-dinitro-1-naphtol was also carried out. For each of the obtained compounds, UV-VIS and proton magnetic nuclear resonance (1H NMR) spectra were recorded. In the third stage, efforts were made in order to obtain molecules with structures more similar to those of the triglycerides, but these attempts were unsuccessful. In context of the present work, the synthesis of novel, undescribed in the literature esters of 2,4-dinitro-1-naphtol, was successfully carried out. Furthermore, these esters have shown promising spectral characteristics for testing lipase activity. Also, the yield of 2,4-dinitro-1-naphtol synthesis was improved by the selection of favorable reaction conditions. The resulting substances, as well as the collected data can be useful for further research on lipase substrates.
dc.abstract.en | The premise of the study was to obtain chromogenic chemical compounds whose structures have common features with the naturally occurring triglycerides and which could be used as substrates for endogenous lipase. The research performed could be divided into three stages. The first stage was the synthesis of well-known lipase substrates: decanoyl 4-nitroanilide, heptanoyl 4-nitroanilide and 4-nitrophenyl heptanoate. In the second stage, novel potential lipase substrates were obtained: 2,4-dinitro-1-naphtyl decanoate and 2,4-dinitro-1-naphtyl heptanoate. Optimization of the synthesis of 2,4-dinitro-1-naphtol was also carried out. For each of the obtained compounds, UV-VIS and proton magnetic nuclear resonance (1H NMR) spectra were recorded. In the third stage, efforts were made in order to obtain molecules with structures more similar to those of the triglycerides, but these attempts were unsuccessful. In context of the present work, the synthesis of novel, undescribed in the literature esters of 2,4-dinitro-1-naphtol, was successfully carried out. Furthermore, these esters have shown promising spectral characteristics for testing lipase activity. Also, the yield of 2,4-dinitro-1-naphtol synthesis was improved by the selection of favorable reaction conditions. The resulting substances, as well as the collected data can be useful for further research on lipase substrates. | pl |
dc.abstract.pl | Założeniem pracy było otrzymanie chromogennych związków chemicznych, których struktura ma cechy wspólne z naturalnie występującymi triglicerydami i które mogłyby być substratami dla endogennej lipazy. Badania można podzielić na trzy etapy. W pierwszym przeprowadzono syntezę znanych substratów lipaz: 4-nitroanilidu kwasu dekanowego, 4-nitroanilidu kwasu heptanowego i heptanianu 4-nitrofenylu. W drugim otrzymano nowe, potencjalne substraty lipaz: dekanian 2,4-dinitro-1-naftylu i heptanian 2,4-dinitro-1-naftylu. Przeprowadzono również optymalizację syntezy 2,4-dinitro-1-naftolu. Dla każdego z otrzymanych związków chemicznych zarejestrowano widma UV-VIS i protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego (1H NMR). W trzecim etapie starano się otrzymać cząsteczki o strukturze bardziej zbliżonej do triglicerydów, niestety próby te zakończyły się niepowodzeniem. W ramach pracy pomyślnie przeprowadzono syntezę nowych estrów 2,4-dinitro-1-naftolu. Co więcej, estry te wykazały właściwości spektralne obiecujące z punktu widzenia badań aktywności lipaz. Udało się również poprawić wydajność otrzymywania 2,4-dinitro-1-naftolu poprzez dobór sprzyjających warunków reakcji. Otrzymane substancje, a także zgromadzone dane, będą przydatne w dalszych badaniach nad substratami lipaz. | pl |
dc.affiliation | Wydział Farmaceutyczny | pl |
dc.area | obszar nauk medycznych, nauk o zdrowiu oraz nauk o kulturze fizycznej | pl |
dc.contributor.advisor | Cegła, Marek - 128972 | pl |
dc.contributor.author | Setkiewicz, Adam | pl |
dc.contributor.departmentbycode | UJK/WFOAM2 | pl |
dc.contributor.reviewer | Stasiewicz-Urban, Anna - 133492 | pl |
dc.contributor.reviewer | Cegła, Marek - 128972 | pl |
dc.date.accessioned | 2020-07-26T20:43:49Z | |
dc.date.available | 2020-07-26T20:43:49Z | |
dc.date.submitted | 2016-06-17 | pl |
dc.fieldofstudy | farmacja | pl |
dc.identifier.apd | diploma-104021-142278 | pl |
dc.identifier.project | APD / O | pl |
dc.identifier.uri | https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/210482 | |
dc.language | pol | pl |
dc.subject.en | lipase, lipase substrates, enzymes, nitrophenol | pl |
dc.subject.pl | lipaza, substraty lipazy, enzymy, nitrofenol | pl |
dc.title | Synteza i badanie właściwości spektralnych chromogennych substratów lipaz | pl |
dc.type | master | pl |
dspace.entity.type | Publication |