Synteza i badanie właściwości spektralnych chromogennych substratów lipaz

master
dc.abstract.enThe premise of the study was to obtain chromogenic chemical compounds whose structures have common features with the naturally occurring triglycerides and which could be used as substrates for endogenous lipase. The research performed could be divided into three stages. The first stage was the synthesis of well-known lipase substrates: decanoyl 4-nitroanilide, heptanoyl 4-nitroanilide and 4-nitrophenyl heptanoate. In the second stage, novel potential lipase substrates were obtained: 2,4-dinitro-1-naphtyl decanoate and 2,4-dinitro-1-naphtyl heptanoate. Optimization of the synthesis of 2,4-dinitro-1-naphtol was also carried out. For each of the obtained compounds, UV-VIS and proton magnetic nuclear resonance (1H NMR) spectra were recorded. In the third stage, efforts were made in order to obtain molecules with structures more similar to those of the triglycerides, but these attempts were unsuccessful.            In context of the present work, the synthesis of novel, undescribed in the literature esters of 2,4-dinitro-1-naphtol, was successfully carried out. Furthermore, these esters have shown promising spectral characteristics for testing lipase activity. Also, the yield of 2,4-dinitro-1-naphtol synthesis was improved by the selection of favorable reaction conditions. The resulting substances, as well as the collected data can be useful for further research on lipase substrates.pl
dc.abstract.plZałożeniem pracy było otrzymanie chromogennych związków chemicznych, których struktura ma cechy wspólne z naturalnie występującymi triglicerydami i które mogłyby być substratami dla endogennej lipazy. Badania można podzielić na trzy etapy. W pierwszym przeprowadzono syntezę znanych substratów lipaz: 4-nitroanilidu kwasu dekanowego, 4-nitroanilidu kwasu heptanowego i heptanianu 4-nitrofenylu. W drugim otrzymano nowe, potencjalne substraty lipaz: dekanian 2,4-dinitro-1-naftylu i heptanian 2,4-dinitro-1-naftylu. Przeprowadzono również optymalizację syntezy 2,4-dinitro-1-naftolu. Dla każdego z otrzymanych związków chemicznych zarejestrowano widma UV-VIS i protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego (1H NMR). W trzecim etapie starano się otrzymać cząsteczki o strukturze bardziej zbliżonej do triglicerydów, niestety próby te zakończyły się niepowodzeniem.            W ramach pracy pomyślnie przeprowadzono syntezę nowych estrów 2,4-dinitro-1-naftolu. Co więcej, estry te wykazały właściwości spektralne obiecujące z punktu widzenia badań aktywności lipaz. Udało się również poprawić wydajność otrzymywania 2,4-dinitro-1-naftolu poprzez dobór sprzyjających warunków reakcji. Otrzymane substancje, a także zgromadzone dane, będą przydatne w dalszych badaniach nad substratami lipaz.pl
dc.affiliationWydział Farmaceutycznypl
dc.areaobszar nauk medycznych, nauk o zdrowiu oraz nauk o kulturze fizycznejpl
dc.contributor.advisorCegła, Marek - 128972 pl
dc.contributor.authorSetkiewicz, Adampl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WFOAM2pl
dc.contributor.reviewerStasiewicz-Urban, Anna - 133492 pl
dc.contributor.reviewerCegła, Marek - 128972 pl
dc.date.accessioned2020-07-26T20:43:49Z
dc.date.available2020-07-26T20:43:49Z
dc.date.submitted2016-06-17pl
dc.fieldofstudyfarmacjapl
dc.identifier.apddiploma-104021-142278pl
dc.identifier.projectAPD / Opl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/210482
dc.languagepolpl
dc.subject.enlipase, lipase substrates, enzymes, nitrophenolpl
dc.subject.pllipaza, substraty lipazy, enzymy, nitrofenolpl
dc.titleSynteza i badanie właściwości spektralnych chromogennych substratów lipazpl
dc.typemasterpl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
The premise of the study was to obtain chromogenic chemical compounds whose structures have common features with the naturally occurring triglycerides and which could be used as substrates for endogenous lipase. The research performed could be divided into three stages. The first stage was the synthesis of well-known lipase substrates: decanoyl 4-nitroanilide, heptanoyl 4-nitroanilide and 4-nitrophenyl heptanoate. In the second stage, novel potential lipase substrates were obtained: 2,4-dinitro-1-naphtyl decanoate and 2,4-dinitro-1-naphtyl heptanoate. Optimization of the synthesis of 2,4-dinitro-1-naphtol was also carried out. For each of the obtained compounds, UV-VIS and proton magnetic nuclear resonance (1H NMR) spectra were recorded. In the third stage, efforts were made in order to obtain molecules with structures more similar to those of the triglycerides, but these attempts were unsuccessful.            In context of the present work, the synthesis of novel, undescribed in the literature esters of 2,4-dinitro-1-naphtol, was successfully carried out. Furthermore, these esters have shown promising spectral characteristics for testing lipase activity. Also, the yield of 2,4-dinitro-1-naphtol synthesis was improved by the selection of favorable reaction conditions. The resulting substances, as well as the collected data can be useful for further research on lipase substrates.
dc.abstract.plpl
Założeniem pracy było otrzymanie chromogennych związków chemicznych, których struktura ma cechy wspólne z naturalnie występującymi triglicerydami i które mogłyby być substratami dla endogennej lipazy. Badania można podzielić na trzy etapy. W pierwszym przeprowadzono syntezę znanych substratów lipaz: 4-nitroanilidu kwasu dekanowego, 4-nitroanilidu kwasu heptanowego i heptanianu 4-nitrofenylu. W drugim otrzymano nowe, potencjalne substraty lipaz: dekanian 2,4-dinitro-1-naftylu i heptanian 2,4-dinitro-1-naftylu. Przeprowadzono również optymalizację syntezy 2,4-dinitro-1-naftolu. Dla każdego z otrzymanych związków chemicznych zarejestrowano widma UV-VIS i protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego (1H NMR). W trzecim etapie starano się otrzymać cząsteczki o strukturze bardziej zbliżonej do triglicerydów, niestety próby te zakończyły się niepowodzeniem.            W ramach pracy pomyślnie przeprowadzono syntezę nowych estrów 2,4-dinitro-1-naftolu. Co więcej, estry te wykazały właściwości spektralne obiecujące z punktu widzenia badań aktywności lipaz. Udało się również poprawić wydajność otrzymywania 2,4-dinitro-1-naftolu poprzez dobór sprzyjających warunków reakcji. Otrzymane substancje, a także zgromadzone dane, będą przydatne w dalszych badaniach nad substratami lipaz.
dc.affiliationpl
Wydział Farmaceutyczny
dc.areapl
obszar nauk medycznych, nauk o zdrowiu oraz nauk o kulturze fizycznej
dc.contributor.advisorpl
Cegła, Marek - 128972
dc.contributor.authorpl
Setkiewicz, Adam
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WFOAM2
dc.contributor.reviewerpl
Stasiewicz-Urban, Anna - 133492
dc.contributor.reviewerpl
Cegła, Marek - 128972
dc.date.accessioned
2020-07-26T20:43:49Z
dc.date.available
2020-07-26T20:43:49Z
dc.date.submittedpl
2016-06-17
dc.fieldofstudypl
farmacja
dc.identifier.apdpl
diploma-104021-142278
dc.identifier.projectpl
APD / O
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/210482
dc.languagepl
pol
dc.subject.enpl
lipase, lipase substrates, enzymes, nitrophenol
dc.subject.plpl
lipaza, substraty lipazy, enzymy, nitrofenol
dc.titlepl
Synteza i badanie właściwości spektralnych chromogennych substratów lipaz
dc.typepl
master
dspace.entity.type
Publication
Affiliations

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
4
Views per month
Views per city
Wroclaw
2
Dublin
1
Warsaw
1

No access

No Thumbnail Available