Synthesis of fluorescent tags useful in biological research

Niniejsza praca magisterska dotyczy syntezy związków fluorescencyjnych, które mogą być potencjalnie wykorzystywane jako znaczniki biologiczne. W części teoretycznej pracy zostały przedstawione podstawowe informacje na temat fluorescencji. Omówione zostały sposoby wykorzystania tego zjawiska w naukach biologicznych i życiu codziennym. Część eksperymentalna badań dotyczy syntezy związków fluorescencyjnych, pochodnych 7-hydroksy oraz 7-amino-2,4-dimetylochinoliny oraz ich pochodnych. Tożsamość oraz czystość zsyntetyzowanych związków zostały potwierdzone za pomocą analizy widm C-NMR, 1H-NMR oraz LC-MS. Wybrane związki zostały poddane wstępnym badaniom parametrów fluorymetrycznych. Spośród otrzymanych pochodnych na szczególną uwagę zasługują nieaktywne fluorescencyjnie amidy oraz estry, które mogą znaleźć zastosowanie jako fluorogenne substraty stosowane do badania aktywności enzymów hydrolitycznych.

This thesis describes the synthesis of fluorescent compounds that can potentially be used as biological markers. The theoretical part of the work presents basic information on fluorescence and the application of this phenomenon in life sciences. Experimental part describes the synthesis of a series of fluorescent or fluorogenic derivatives of 7-hydroxy and 7-amino-2,4-dimethylquinoline. The identity and purity of the synthesized compounds were confirmed by spectral analysis by 1H-NMR and LC-MS. Selected compounds were subjected to preliminary investigation of their fluorometric parameters. Among the final derivatives the most important are non-fluorescent amides and esters, which can be considered as potential fluorogenic substrates applicable in enzymatic assays.