Synthesis of chiral diselenides based on the structure of L-Proline and L-Valine

Rosnące zainteresowanie poszukiwaniem leków przeciwnowotworowych spowodowało wzmożone zainteresowanie nad badaniami związków selenoorganicznych ze względu na ich cytotoksyczność względem zmienionych komórek. W literaturze można znaleźć wiele metod syntez związków selenowych w tym także diselenidów, będących potencjalnymi przeciwutleniaczami pomagającymi w walce z nowotworami. Diselenidy mogą służyć jako prekatalizatory, które po redukcji tworzą selenole/selenolany posiadające dobre właściwości nukleofilowe o małej zasadowości. W niniejszej pracy dokonano syntezy chiralnych diselenidów opartych na strukturze L-proliny i L-waliny, które mają posłużyć jako katalizatory w reakcji cyklizacji wewnątrzczasteczkowej Rauhuta-Currier.

The growing interest in the search for anticancer drugs has led to an increased interest in the study of seleno-organic compounds due to their cytotoxicity against altered cells. Many methods for the synthesis of selenium compounds including diselenides, which are potential antioxidants to help fight cancer, can be found in the literature. Diselenides can serve as pre-catalysts, which upon reduction form selenols/selenolates having good nucleophilic properties with low basicity. In the present work, chiral diselenides based on the structure of L-proline and L-valine were synthesized to serve as catalysts in the intramolecular Rauhut-Currier cyclization reaction.