Synthesis of 1-oxa-1,3-butadienes of barbituric acid derivatives as reactive heterodienes for bioorthogonal Diels-Alder cycloaddition

Chemia bioortogonalna jest nową dziedziną chemii, zajmującą się reakcjami, które mogą być prowadzone w żywych komórkach. Stosowane są różnego rodzaju reakcje, które mając odpowiednie cechy, nie wpływają na homeostazę komórki i naturalne reakcje biologiczno-chemiczne tam zachodzące. Głównym celem chemii bioortogonalnej jest znakowanie odpowiednich związków, takich jak leki czy biomolekuły, w celu zobrazowania miejsca ich metabolizmu. W poniższej pracy skupiono się na syntezie nowych związków, posiadających układ 1-oksa-1,3-butadienu, pochodnych kwasu barbiturowego w celu przeprowadzenia reakcji cykloaddycji hetero-Dielsa-Aldera, z lekiem przeciwnowotworowym, paklitakselem wyposażonym w eter tiowinylowy w żywych komórkach Hela.

Bioorthogonal chemistry is a new field of chemistry that deals with reactions that can be carried out in living cells. Various types of reactions are used that having the right characteristics, do not affect cell homeostasis and the natural biochemical reactions that occur there. The main purpose of bioorthogonal chemistry is labeling of relevant compounds, such as drugs or biomolecules, to visualize their metabolism. The following work focuses on the synthesis of new compounds having a 1-oxa-1,3-butadiene system, derivatives of barbituric acid in order to carry out the cycloaddition reaction of hetero-Diels-Alder, with the anti-cancer drug, paclitaxel equipped with thiovinyl ether in live Hela cells.