Characteristic of carbonyl…carbonyl interactions in structures of dicarboxylic acids and their cocrystals with urea

Celem pracy była charakterystyka oddziaływań karbonyl…karbonyl pomiędzy heteromolekułami w ko-kryształach kwasów dikarboksylowych z mocznikiem. Otrzymane ko-kryształy kwasu bursztynowego z mocznikiem oraz kwasu glutarowego z mocznikiem poddano wysokorozdzielczym pomiarom dyfrakcyjnym w temperaturze 95 K. Przeprowadzono udokładnianie sferyczne, a następnie zastosowano model multipolowy w celu jak najdokładniejszego przypisania gęstości elektronowej. Wykonano także obliczenia teoretyczne dla otrzymanych struktur. Następnie wyznaczono eksperymentalne i teoretyczne rozkłady gęstości elektronowej i dokonano charakterystyki oddziaływań karbonyl…karbonyl w oparciu o teorię AIM (Atoms in Molecules) Badera, a także metodę NCI (Noncovalent Interactions). Dodatkowo wygenerowano i przeanalizowano powierzchnie Hirshfelda, a także policzono polaryzowalności atomowe badanych struktur oraz obliczono energię oddziaływań C=O…C=O. Analiza geometrii oraz topologii rozkładu gęstości elektronowej potwierdziła istnienie heterocząsteczkowych oddziaływań karbonyl…karbonyl w badanych strukturach pomiędzy cząsteczkami mocznika oraz odpowiedniego kwasu.

The aim of the thesis was to characterize carbonyl…carbonyl interactions between heteromolecules in urea and dicarboxylic acids co-crystals. Co-crystals of urea with succinic acid and urea with glutaric acid were obtained and the high-resolution X-ray diffraction data experiments were performed at a temperature of 95 K. For both co-crystals spherical and multipolar refinements were carried out for the best electron density fit. Experimental and theoretical electron density distributions were obtained. Carbonyl…carbonyl interactions were characterized based on Bader’s QTAIM theory and NCI (Noncovalent Interactions) approach. Furthermore, Hirshfeld surface analysis was preformed and interaction energies and atomic polarizabilities were calculated. Geometrical and topological analysis of electron density distribution confirmed the presence of carbonyl…carbonyl interactions between heteromolecules in both co-crystals.