Performing and investigating the properties of fluorescent dyes obtained in the Knoevenagel condensation reaction 2-(benzimidazol-2-yl)acetonitrile and other CH acids and various mono, di and aromatic trialdehydes

Znaczące osiągnięcia w zakresie chemii „click” oraz chemii bioortogonalnej umożliwiły ogromny rozwój bioobrazowania. Chemia bioorotogonalna została zapoczątkowana przez Carolyn Bertozzi. Termin ten określa reakcje możliwe do przeprowadzenia w środowisku komórki bez naruszania procesów biochemicznych w nim zachodzących. Połączenie chemii bioortogonalnej z obrazowaniem fluorescencyjnym zapewnia wiele nowych możliwości. Obrazowanie fluorescencyjne wykorzystywane jest między innymi do badania narządów wewnętrznych, obserwacji metabolizmu związków oraz miejsca ich akumulacji w komórce. W badaniach własnych, w celu uzyskania większości aldehydów przeprowadzono reakcję Duffa, a synteza docelowych produktów wymagała przeprowadzenia kondensacji Knoevenagla. Otrzymane barwniki wykazują fluorescencję zgodnie z mechanizmem ICT, ponieważ w swojej strukturze posiadają elektronodonorową grupę hydroksylową lub grupy metoksylowe oraz elektronoakceptorowe grupy takie jak grupa cyjanowa, benzimidazol-2-ylowa, nitrowa, karboksylowa czy metoksykarbonylowa. Strukturę otrzymanych barwników ustalono na podstawie analizy widm NMR, IR oraz HRMS. Wykonano pomiar elektronowych widm absorpcyjnych i emisyjnych oraz wyznaczono wydajność kwantową fluorescencji. Otrzymane barwniki mogą znaleźć zastosowanie w obrazowaniu fluorescencyjnym.

Significant achievements in click chemistry and bioorthogonal chemistry have enabled enormous developments inbioimaging. Bioorotogonal chemistry was pioneered by Carolyn Bertozzi. This term describes reactionspossible to carry out in the cell environment without disturbing the biochemical processes taking place inside the cell.Combining bioorthogonal chemistry with fluorescence imaging offers many new possibilities. Fluorescence imaging is used to examine internal organs and observe metabolism ofcompounds and places of their accumulation in the cell. In own research, in order to obtain most of the aldehydesthe Duff reaction was performed, and the synthesis of target products required Knoevenagel condensation.The obtained dyes show fluorescence according to the ICT mechanism, because they have in their structurean electron-donating hydroxyl group or methoxy groups and electron-withdrawing groups such as cyano, benzimidazol-2-yl, nitro, carboxyl or methoxycarbonyl group. The structure of the obtained dyeswas determined based on the analysis of NMR, IR and HRMS spectra. Electron absorption and emission spectra were measured and the fluorescence quantum yield was determined. The obtained dyes can be used in fluorescence imaging.