Evaluation of antioxidant and tyrosinase inhibitory activity of selected xanthone derivatives

W teoretycznej części pracy przedstawiono proces melanogenezy ze szczególnym uwzględnieniem budowy i roli tyrozynazy, a następnie opisano wybrane zaburzenia hipo- i hiperpigmentacyjne odnosząc się do genetycznych przyczyn ich powstawania. Opisano również substancje stosowane w celach rozjaśnienia i wybielenia skóry zwracając uwagę na ich działania niepożądane.Celem pracy było przebadanie 21 pochodnych ksantonu i 9 pochodnych kwasu cynamonowego pod kątem zdolności inhibicyjnej tyrozynazy, jak również określenie ich właściwości antyoksydacyjnych. Badanie było zasugerowane licznymi doniesieniami naukowymi na temat hamującego wpływu na tyrozynazę przez wymienione grupy związków, które bada się również w celach określenia właściwości przeciwutleniających.Badanie polegało na przygotowaniu roztworów zawierających tyrozynazę, bufor fosforanowy, L-DOPA, badane związki lub sam rozpuszczalnik DMSO. Po wykonaniu pomiaru absorbancji przy długości fali 492 nm obliczono procentową inhibicję tyrozynazy przez badane związki. Pozytywną próbą kontrolną był kwas kojowy. Doświadczenie mające na celu określenie właściwości antyoksydacyjnych przeprowadzono przygotowując roztwory zawierające rodnik DPPH i badane związki, a jako wzorce użyto: butylowany hydroksyanizol, kwas galusowy i kwas askorbinowy. Następnie wykonano pomiar absorbancji (długość fali = 492 nm) oraz obliczono całkowitą zdolność antyoksydacyjną.Badane związki nie wykazały dużej zdolności inhibicyjnej tyrozynazy. Wśród pochodnych ksantonu najwyższy wynik uzyskano dla substancji AN-16 (27,07%), a wśród pochodnych kwasu cynamonowego dla substancji A-81 (27,9%). Związek AN-16 odznaczył się również największymi właściwościami antyoksydacyjnymi – całkowita zdolność antyoksydacyjna wynosiła 16,3%. Dla pozostałych substancji nie wykazano aktywności antyoksydacyjnej.

In the theorethical part of the master’s thesis there was presented melanogenesis process, with special consideration of structure and function of tyrosinase and then there were described selected hypo- and hyperpigmentation disorders and their genetic causes. There were also described substances used for skin lightening and bleaching, paying attention to their side effects.The aim of the thesis was to test 21 xanthone derivatives and 9 cinnamic acid derivatives as potential tyrosinase inhibitors and also to identify their antioxidant activity. Experiments were based on many scientific reports on tyrosinase inhibition and antioxidant activity of xanthone and cinnamic acid derivatives. The study included the preparation of solutions containing tyrosinase, phosphate buffer, L-DOPA, tested compounds or the solvent DMSO alone. After the absorbance measurement (wavelength = 492 nm) there was calculated percentage inhibition of tyrosinase by tested compounds. Kojic acid was the positive control. The study on antioxidant activity was conducted with the use of solutions containing stable free radical DPPH, tested compounds or three reference substances: butylated hydroxyanisole, gallic acid and ascorbic acid. Then absorbance measurement was done (wavelength = 492 nm) and antioxidant activity was calculated.Tested compounds did not show significant ability to inhibit tyrosinase. Among xanthone derivatives the best results were received for substance AN-16 (27.07%) while substance A-81 (27.9%) was the best tyrosinase inhibitor among cinnamic acid derivatives. The substance AN-16 had also the highest antioxidant activity which was 16.3%. Other compounds did not show antioxidant activity.