Towards diradicals/diradicaloids – furan/thiophene as the central structural motif

Struktury otwartopowłokowe z dwoma niesparowanymi elektronami cieszą się zainteresowaniem już od pierwszych doniesień, poczynając od węglowodoru Thielego. W niniejszej pracy przedstawiono syntezę związków strukturalnie do niego analogicznych, zawierających furan oraz tiofen jako jednostkę centralną. Duża różnica energii rezonansu pomiędzy centralnymi związkami heterocyklicznymi oraz obecność podstawników powodujących różną zawadę steryczną umożliwiły udokumentowanie obecności stanu otwartopowłokowego zarejestrowanego w podwyższonej temperaturze. Szereg otrzymanych związków poddano szczegółowej analizie za pomocą spektroskopii NMR, spektroskopii UV-Vis, rentgenografii strukturalnej i najbardziej kluczowej w badaniu struktur otwartopowłokowych spektroskopii EPR.

Open-shell structures with two unpaired electrons have attracted interest since the first reports, starting with Thiele's hydrocarbon. This thesis presents the synthesis of structurally analogous compounds containing furan and thiophene as the central unit. The large difference in resonance energy between the central heterocyclic compounds and the presence of substituents causing various steric hindrance allowed for the documentation of the presence of the open-shell state recorded at elevated temperature. A number of the obtained compounds were subjected to detailed analysis using NMR spectroscopy, UV-Vis spectroscopy, X-ray structural analysis and, most crucial in the study of open-shell structures, EPR spectroscopy.