Synthesis and study of luminescent properties of 2-arylfuro[2,3-b]quinoxalines and 2-arylthieno[2,3-b]quinoxalines derivatives having amine, alkoxy and sulfanyl groups at position 3 of the heterocyclic system

Wynalezienie w latach 70 ubiegłego wieku materiałów OLED przyczyniło się do dynamicznego postępu technologicznego. Od tego momentu, urządzenia bazujące na tej technologii zaczęto powszechnie stosować w medycynie, przemyśle, telekomunikacji, a także nauce. Możliwość modyfikacji struktury związków organicznych w celu otrzymania urządzeń o ściśle określonych właściwościach fizykochemicznych sprawia, że kolejne grupy badawcze prześcigają się w otrzymywaniu materiałów, które odznaczają się wydłużoną żywotnością, zminiaturyzowaniem, czy lepszymi parametrami eksploatacyjnymi. Spośród ogromnej liczby znanych materiałów luminescencyjnych (np. karbazol) coraz większe zainteresowanie budzą chinoksaliny. Związki, te od wielu lat znane są ze swojej aktywności biologicznej, jednakże coraz częściej bada się je w kontekście wysokich wydajności kwantowych fluorescencji. Niniejsza praca skupia się na syntezie, a także ocenie właściwości spektralnych pochodnych 2-arylofuro[2,3-b]chinoksalin oraz 2-arylotieno[2,3-b]chinoksalin. Jednym z najważniejszych zadań było otrzymanie pochodnych, które w pozycji 3 układu heterocyklicznego posiadają grupę sulfanylową, aminową lub alkoksylową. Grupy te można wprowadzić poprzez przeprowadzenie znanych powszechnie reakcji sprzęgania typu: Buchwalda-Hartwiga lub Ullamana. Opracowanie optymalnych warunków dla tych reakcji umożliwia uzyskanie bogatych w elektrony pochodnych chinoksalin. Ponadto zsyntezowane związki scharakteryzowano wykorzystując do tego pomiary IR, MS, 1H i 13C NMR. Dodatkowo dla otrzymanych związków wykonano pomiary wydajności kwantowych fluorescencji w roztworze oraz w fazie stałej.

The invention of OLED materials in the 1970s contributed to dynamic technological advances. Since then, devices based on this technology have become widely used in medicine, industry, telecommunications, as well as science. The possibility of modifying the structure of organic compounds to obtain devices with well-defined physicochemical properties has caused a lot of research groups to outdo each other in obtaining materials that are characterized by extended lifetime, miniaturization, or better performance. Among the vast number of known luminescent materials (e.g., carbazole), quinoxalines are attracting increasing interest. These compounds have been known for many years for their biological activity, however, they are increasingly being studied in the context of high fluorescence quantum yields. The present work focuses on the synthesis, as well as the evaluation of the spectral properties of 2-arylfuro[2,3-b]quinoxaline and 2-arylthieno[2,3-b]quinoxaline derivatives. One of the most important tasks was to obtain derivatives that have a sulfanyl, amine or alkoxy group at position 3 of the heterocyclic system. These groups can be introduced by performing the well-known Buchwald-Hartwig or Ullaman-type coupling reactions. The development of optimal conditions for these reactions made it possible to obtain electron-rich quinoxaline derivatives. In addition, the synthesized compounds were characterized using IR, MS, 1H and 13C NMR measurements. The synthesized compounds were characterized using IR, MS and also NMR measurements. In addition, fluorescence quantum yields in solution and in the solid phase were measured for the obtained compounds.