Synthesis and study of keto-imine tautomerism and determination of aromaticity indexes for 1,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline derivatives in the ground state S0 and excited state S1

Wykonano trzy syntezy w celu otrzymania pochodnych 1,4-dihydro-2H-ipirolo[2,3-b]chinoksaliny jakimi były: 3-benzoilo-1,4-dihydro-2H-pirolo[2,3-b]chinoksalino-2-on (1); 3-hydroksy-4(1λ4-pirydyn-1-yl)-1,4-dihydro-2H-pirolo[2,3-b]chinoksalino-2-on (2) oraz 3-benzoilo-6,7-dimetylo-1,4-dihydro-2H-pirolo[2,3-b]chinoksalino-2-on (3). Dla otrzymanych pochodnych związków (1-3) wykonano widma 1HNMR, 13CNMR, IR, MS w celu identyfikacji budowy otrzymanych pochodnych. Za pomocą obliczeń kwantowo-chemicznych określono wskaźniki aromatyczności z wykorzystaniem indeksu NICS(1) dla stanu podstawowego S0 i EDDB dla stanu podstawowego S0 i wzbudzonego S1 dla każdego z tautomerów otrzymanych związków (1-3), określono tautomerię enamino-ketonową dla każdego z tautomerów otrzymanych związków (1-3) na podstawie obliczeń funkcjonału DFT korelacyjno-wymiennego CAM-B3LYP, bazy funkcyjnej def2-SVP, efektu rozpuszczalnika PCM (DMSO) oraz poprawek dyspersyjnych typu GD3BJ. Również wykonano pomiary absorpcji i fluorescencji dla związków (1-3).

Three syntheses were performed to obtain 1,4-dihydro-2H-ipyrrolo[2,3-b]quinoxaline derivatives: 3-benzoyl-1,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2 -on (1); 3-hydroxy-4(1 λ4-pyridin-1-yl)-1,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-one (2) and 3-benzoyl-6,7- dimethyl-1,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-one (3). For the obtained derivatives of compounds (1-3) 1HNMR, 13CNMR, IR, MS spectra were performed in order to identify the structure of the obtained derivatives. Using quantum-chemical calculations, aromaticity indices were determined using the NICS(1) index for the ground state S0 and EDDB for the ground state S0 and the excited state S1 for each of the tautomers of the obtained compounds (1-3), enamino-ketone tautomerism was determined for each of the tautomers obtained compounds (1-3) based on the calculations of the DFT correlation-exchange functional CAM-B3LYP, functional base def2-SVP, PCM solvent effect (DMSO) and GD3BJ type dispersion corrections. Absorption and fluorescence measurements were also performed for compounds (1-3).