Optimisation of the Darzens reaction in protic solvents

Reakcja Darzensa jest reakcją aldehydów lub ketonów z α-halogenoestrami lub α-halogenoketonami, w której powstają β-epoksyestry. Celem niniejszej pracy była optymalizacja tej reakcji w rozpuszczalnikach protycznych oraz porównanie jej zajścia w rozpuszczalnikach aprotycznych. Po przeprowadzeniu trzech syntez stwierdzono, że reakcja ta zdecydowanie lepiej zachodzi w obecności rozpuszczalników aprotycznych. Przebieg reakcji kontrolowano za pomocą chromatografii gazowej oraz potwierdzano jej zajście wykonując pomiar widma IR. Chromatografia gazowa jest szybką metodą sprawdzenia czy dane substraty przereagowały i w jakim stopniu. Natomiast widmo IR jest dobrą metodą identyfikacji grup jakie znajdują się w cząsteczce.

The Darzens reaction is the reaction of aldehydes or ketones with α-halogenoesters or α-halogenoketones, where the β-epoksyesters are formed. The aim of this study was to optimize the reaction in aprotic solvents as well as a comparison of the changes, when it was conducted in aprotic solvents. After three syntheses it was found that this reaction ran much better in aprotic solvents. The reactions were monitored by gas chromatography and the complection of them was confirmed the by measuring the IR spectra. Gas chromatography is a quick way of checking whether the given substrates reacted and to what extent. In contrast, IR is a good method for identifying groups that are found in the molecules.