The application of a new crown ether derivative in constraction of a synthetic membrane ionophore.

Celem pracy było zbadanie oddziaływań nowej pochodnej eteru koronowego N,N’ – bis[(dodecylo-1H-1,2,3-triazol-4-ilo)metylo]-1,4,10,13-tetraoksa-7,16- diazacyklooktadekan (JO44) z fosfolipidami o różnym stopniu nasycenia: 1,2-dwupalmityno-sn-glicero-3-fosfocholina (DPPC), 1-palmityno-2-oleino-sn-glicero-3-fosfocholina (POPC) i 1,2-dwuoleino-sn-glicero-3-fosfocholina (DOPC) i określenie trwałości tych układów. Prezentowana praca składa się z dwóch części. Pierwsza z nich obejmuje zagadnienia związane z błoną komórkową i jonoforami. Przedstawiono też budowę, cechy strukturalne, możliwe zastosowania eterów koronowych i przykłady potwierdzające ich zdolność do kompleksowania jonów. Szczególną uwagę poświęcono opisowi monowarstw Langmuira. Część doświadczalna zawiera opis materiału badawczego, stosowanej aparatury i metod pomiarowych oraz interpretację uzyskanych wyników. Zarejestrowano izotermy Π/A i ∆V/A dla każdego układu, wyznaczono charakterystyczne parametry i obliczono nadmiarową entalpię swobodną procesu mieszania. Przeprowadzono również pomiary przy użyciu mikroskopii pod kątem Brewstera, w celu analizy struktury monowarstw DPPC i układu mieszanego DPPC/JO44. Uzyskane wyniki przyniosły wiele informacji na temat wpływu stopnia nasycenia fosfolipidu w układzie mieszanym na trwałość termodynamiczną oraz potencjalnych możliwości zastosowania JO44 w roli syntetycznego jonoforu.

The aim of this work was to study the effect of new crown ether derivative, namely N,N’ –bis[(dodecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane (JO44) on lipid monolayers composed of phospholipids with warying degree of saturation: 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DPPC), 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC) and 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DOPC). The work consist of two parts. The first one covers issues concerning the cell membrane and ionophores. It presents a formation, structural features and applications of crown ethers as well as their ability to ions complexation. Particular attention was paid to the description of Langmuir monolayers. Experimental parts contains the description of chemicals, apparatus and methodology of measurement as well as the interpretation of the results. The Π/A and ∆V/A compression isothermes were measured; set of specific surface parameters were presented as well. In order to observe the morphology of pure DPPC and mixed DPPC/JO44 monolayers the Brewster Angle Microscopy (BAM) was used. Moreover the thermodynamics of mixed phospholipid/JO44 monolayers was performed. The obtained results show the impact of saturation degree of phospholipid chains on the interactions and thermodynamic stability of mixed phospholipid/JO44 systems.