Enantioselective synthesis of indano- and tetrahydronaphthalendiol based on 1-(4-hydroxyphenyl)ethanol framework.

The main aim of the study was the synthesis of optically active indan-1,5 diol and 1,2,3,4 tetrahydronaphthalene-1,6-diol from the 5-hydroxyindan-1-one and 6 hydroxy-1 tetralone, respectively. Previously developed three-step reaction path was exploited. It started with the protection of the phenol function of the appropriate hydroxyindanone and hydroxytetralone by methane- or trifluoromethanesulfonyl group. The next step was enantioselective reduction of the carbonyl group of the mesylate or triflate with the use of enzymes from carrot (Daucus carota) roots. The third step involved deprotection of the phenol function, which resulted in obtaining the corresponding, optically active diols, subsequently used as chiral standards for HPLC analysis.

Głównym celem pracy była synteza optycznie czynnych indano-1,5-diolu oraz 1,2,3,4 tetrahydronaftaleno-1,6-diolu, odpowiednio z 5-hydroksyindan-1-onu i 6-hydroksy-1 tetralonu. Wykorzystano opracowaną wcześniej trójetapową ścieżkę reakcji, która rozpoczynała się od zabezpieczenia funkcji fenolowej odpowiedniego hydroksyindanonu lub hydroksytetralonu grupą metano- lub trifluorometanosulfonową. Następnym etapem była enancjoselektywna redukcja grupy karbonylowej tak uzyskanych metanosulfionianów lub trifluorometanosulfonianów z zastosowaniem enzymów zawartych w korzeniach marchwi uprawnej (Daucus carota). Trzeci etap obejmował odbezpieczenie funkcji fenolowej, co prowadziło do uzyskania odpowiednich, optycznie czynnych dioli, które wykorzystano później jako chiralne wzorce w analizie HPLC.