The characteristics of carbonyl-carbonyl interactions in crystal structures of (di)carboxylic acids and their co-crystals with urea derivatives

Oddziaływania karbonyl…karbonyl są niekowalencyjnymi oddziaływaniami pomiędzy dwoma grupami karbonylowymi. Jak się okazuje, mogą one stabilizować strukturę krystaliczną małych cząsteczek, a także wpływają na strukturę drugorzędową białek oraz na oddziaływanie białek z ligandami. Celem niniejszej pracy jest charakterystyka oddziaływań karbonyl…karbonyl w kryształach kwasów dikarboksylowych oraz w kokrysztale kwasu malonowego z mocznikiem. Wykonano analizę geometrii oddziaływań C=O…C=O w wybranych kwasach dikarboksylowych, a także przeprowadzono kokrystalizację kwasu malonowego z mocznikiem. W kolejnym etapie wykonano wysokorozdzielczy pomiar rentgenowski, umożliwiający wyznaczenie dokładnych rozkładów gęstości elektronowych, na podstawie których dokonano charakterystyki oddziaływań karbonyl…karbonyl w otrzymanym addukcie. Badany kokryształ zawiera dwa przyciągające oddziaływania C=O…C=O, które stabilizują warstwy tworzone przez sieć wiązań wodorowych.

Carbonyl…carbonyl interactions are noncovalent interactions between two carbonyl groups. They can stabilize crystal structures of small molecules and influence the secondary structure of proteins and protein-ligand complexes. The aim of this work is to characterize carbonyl…carbonyl interactions in crystals of dicarboxylic acids and in the co-crystal of malonic acid and urea. Analysis of the geometry of C=O…C=O contacts in selected dicarboxylic acids was made, and co crystalization of malonic acid with urea was done. In the next stage, a high-resolution X-ray measurement was performed, allowing to determine the accurate electron density distribution. The characteristics of carbonyl…carbonyl interaction in the obtained adduct was made. The co-crystal of malonic acid and urea contains two attractive C=O…C=O contacts which stabilize layers built of hydrogen bond networks.