Chemical modifications of chlorophyll and analysis impact of changes on the properties of the pigment

W pracy przeprowadzono analizę wpływu różnic strukturalnych chlorofilu i jego pochodnych na ich widma absorpcji elektronowej i właściwości fizykochemiczne. Jako model służący do interpretacji interakcji pierścienia makrocyklicznego w różnych rozpuszczalnikach oraz kwasach, wolny od wpływu ligandów oraz centrum metalicznego posłużył feoforbid a, czyli hydrofilowa pochodna chlorofilu a pozbawiona centrum metalicznego Mg2+ oraz łańcucha fitylu. Badano wpływ rozpuszczalników oraz kwasów na właściwości tego barwnika. W środowisku silnie kwasowym, uzyskanym używając bezwodnych oraz stężonych kwasów zachodzi protonacja pierścienia makrocyklicznego feoforbidu a. Wyniki pomiarów dichroizmu kołowego potwierdziły chiralność cząsteczek chlorofilu a i jego pochodnych, oraz znaczny wpływ środowiska kwasowego na chiralność tych związków

The aim of this work was to analyse the impact of structural differences between chlorophyll and its derivatives on their electronic absorption spectra and other physicochemical properties. Pheophorbide a, metal and phytyl free, hydrophilic chlorophyll derivative, was used as a model for interpreting interactions of the macrocyclic ring in various solvents and acids, free from influence of ligands and the metallic center. The influence of solvents and acids on the properties of the pigment was assesced in a strongly acidic environment, obtained using anhydrous organic acids and concentrated hydrochloric acid. The measurements in varying acidic environment show a protonation sides groups of the macrocyclic ring of pheophorbide a. The results of circular dichroism measurements confirmed the chirality of chlorophyll molecules and its derivatives, and a significant influence of the acidic environment on the chirality of the pigments