The use of tartaric acid as a starting substrate in the synthesis of alkaloids with a pyrrolizidine structure

Celem pracy było opracowanie ścieżki syntezy alkaloidu 1,2,6,7-tertrahydroksypirolizydynowego z zastosowaniem kwasu winowego jako związku wyjściowego. Podczas badań wykorzystano dostępne dane literaturowe w celu opracowania kilkuetapowej syntezy (3S, 4S)-1-benzylo-3,4-bis((tert-butylodimetylosililo)oksy)pirolidyny. Kluczowym etapem pracy było przeprowadzenie reakcji cyklizacji rodnikowej inicjowanej światłem widzialnym w celu zamknięcia drugiego pierścienia pięcioczłonowego i otrzymania pirolizydyny. Reakcje fotochemiczną przeprowadzono dla związków o zbliżonej strukturze do otrzymanego produktu, z zastosowaniem fluorenonu jako fotokatalizatora.

The aim of this work was to develop a pathway for the synthesis of 1,2,6,7-tertrahydroxypirolizidine alkaloid using tartaric acid as a starting compound. During this study, available literature data were used to develop a several-step synthesis of (3S, 4S)-1-benzyl-3,4-bis((tert-butyl dimethylsilyl)oxy)pyrrolidine. The key step was to perform a visible light-initiated radical cyclization to close the second five-membered ring and obtain pyrrolizidine. Photochemical reactions were carried out for compounds of similar structure to the obtained product, using fluorenone as a photocatalyst.