Synthesis and study of fluorescent properties of 1-aryl-/1-alkyl-6,7-dibromo-3-(bezmidazo-2-yl)pyrrolo[2,3-b]quinoxaline derivatives.

Zjawisko fluorescencji jest obserwowane dla szerokiej gamy związków organicznych. Szczególnie ciekawe wydają się być tu związki heterocykliczne, których przykładem są pochodne chinoksalin. Związki te cieszą się w ostatnich latach dużym zainteresowaniem ze względu na ich zastosowanie jako sensory fluorescencyjne. Celem przeprowadzonych badań było uzyskanie związków, pochodnych pirolochinoksaliny, które same w sobie lub w postaci związków kompleksowych posiadają właściwości fluorescencyjne. Otrzymane pochodne to 2-amino-3-(benzimidazo-2-ylo)-6,7-dibromo-1-propylopirolo[2,3-b]chinoksalina (7a) oraz 2-amino-3-(benzimidazo-2-ylo)-6,7-dibromo-1-fenylopirolo[2,3-b]chinoksalina (7c). Otrzymane związki nie zostały uprzednio opisane w literaturze, a obecne w układzie pirolochinoksaliny atomy bromu otwierają drogę modyfikacji układu fluoroforowego. Otrzymane związki scharakteryzowano za pomocą spektroskopii 1H NMR, IR oraz wykonano pomiary widm UV-Vis i fluorescencyjnych, wyznaczono wartość wydajności kwantowej fluorescencji.

The phenomenon of fluorescence is observed for a wide range of organic compounds. Heterocyclic compounds, such as quinoxaline derivatives, seem to be particularly interesting. These compounds have attracted much interest in recent years due to their application as fluorescent sensors. The aim of this work was to obtain compounds, pyrroloquinoxaline derivatives, which either alone or in the form of complex compounds have fluorescent properties. The derivatives obtained in this work are 2-amino-3-(benzimidazo-2-yl)-6,7-dibromo-1-propylpyrrolo[2,3-b]quinoxaline (7a) and 2-amino-3-(benzimidazo-2-yl)-6,7-dibromo-1-phenylpyrrolo[2,3-b]quinoxaline (7c). The synthezied compounds have not been previously reported in the literature and the bromine atoms present in the pyrroloquinoxaline system open the way for modification of the fluorophore system. The obtained compounds were characterized by 1H NMR and IR spectroscopy, UV-Vis and fluorescence spectra were measured and the value of fluorescence quantum yield was determined.