Synteza iminocukrów z serii D-ksylozy i D-glukozy jako inhibitorów β-glukozydazy pochodzącej z migdałów

Iminocukry są analogami cukrów, w których endocykliczny atom tlenu w pierścieniu cukrowym jest zastąpiony atomem azotu. Związki te wykazują aktywność inhibicyjną w stosunku do glikozydaz. Glikozydazy są enzymami, które biorą udział w wielu procesach zachodzących w organizmach żywych takich jak: infekcje czy powstawanie raka. Enzymy te katalizują hydrolizę wiązań glikozydowych zależną od położenia, liczby oraz konfiguracji grup hydroksylowych w strukturze. Wyróżnia się dwa główne mechanizmy hydrolizy wiązań glikozydowych: retencji bądź inwersji konfiguracji na anomerycznym atomie węgla. Celem projektu była synteza iminocukrów z serii D-ksylozy i D-glukozy o potencjalnym działaniu inhibicyjnym β-glukozydazy pochodzącej z migdałów. Druga cześć projektu skupiona była na syntezie iminocukrów na drodze wewnątrzcząsteczkowej jodo-cyklizacji. Ostatnia cześć pracy dotyczyła syntezy pochodnej 1- deoksynojirimycyny, która jest nieodwracalnym inhibitorem glukozydazy.

Iminosugars are analogs of sugars in which the endocyclic oxygen atom has been replaced by a nitrogen. These compounds demonstrate inhibitory activity towards glycosidases. Glycosidases are enzymes featured in many processes occurring in organisms such as: cancer formation, infections, and other disorders. These enzymes catalyze hydrolysis of the glycosidic bonds depending on the position, number or configuration of the hydroxyl groups in the structure. There are two major mechanisms of hydrolysis of the glycosidic bond: inversion or retention of the anomeric configuration. The objective of the project was the synthesis of iminosugars in the D-xylose and D-glucose series being potential inhibitors of sweet almond β–glucosidase. The second part of the study was to synthesize iminosugar compound by means of the intramolecular iodocyclization. The last part of the project was to obtain fused aziridine-iminosugar compound by cyclization which is a derivative of 1-deoxynojirimycin and a possible irreversible inhibitor of glucosidases.