Synthesis and evaluation of spectral activity of pyrrolo-, thieno- and furoquinoxaline derivatives

Związki heterocykliczne znajdują zastosowanie jako leki w terapii szerokiej gamy jednostek chorobowych. Z uwagi na swoje korzystne właściwości farmakokinetyczne pochodne chinoksaliny zyskują rosnące zainteresowanie, stając się podstawą badań w kierunku opracowania nowych czynników przeciwbakteryjnych, przeciwwirusowych, przeciwzapalnych i przeciwnowotworowych. Ponadto, ich struktura elektronowa pozwala na wykorzystanie chinoksalin jako czynniki fluorescencyjne przy opracowywaniu sond molekularnych czułych na kationy danego metalu lub organicznych tranzystorów emitujących światło. Niniejsza praca skupia się na syntezie oraz ocenie właściwości spektralnych pochodnych furo-, pirolo- oraz tieno[2,3-b]chinoksaliny. W toku badań udało się uzyskać cztery związki nieopisane dotychczas w literaturze naukowej. Przeprowadzone reakcje nie pozwoliły na otrzymanie nowych, nieopisanych w literaturze pochodnych tienochinoksaliny. Dla uzyskanych związków wykonano pomiary wydajności kwantowych fluorescencji w roztworze oraz fazie stałej. W przypadku pomiarów w fazie rozpuszczonej najwyższą wartość wykazała 5a,13a-dihydro-[1,4]ditiano[2,3-b:5,6-b']dichinoksalina (4b) (ϕ = 3,79%), natomiast w fazie stałej (E)-3-[fenylo(N-fenyloamino)metyleno]furo[2,3-b]chinoksalino-2(3H)-on (11) (ϕ = 9,00%).

Heterocyclic compounds are commonly used as drugs in treatment of a broad scope of diseases. Owing to their advantageous pharmacokinetic profile, qunoxaline derivatives are recently gaining interest as potential new antibacterial, antiviral, antiinflamatory and anticancer agents. Moreover, favorable electronic properties make quinoxaline moiety a promising candidate for development of novel fluorescent probes for metal ions sensoring or light emiting organic transistors. This study focuses on synthesis and spectral activity evaluation of furo-, pyrrolo- and thieno[2,3-b]quinoxaline derivatives. As a result of the research four new chemical compounds have been identified and desrcribed. In the conducted reactions no undescribed in the scientific literature thienoquinoxaline derivatives were isolated. For synthesised compounds fluorescent quantum yields in a solution and in a solid state were determined. In the solution 5a,13a-dihydro-[1,4]dithiano[2,3-b:5,6-b']diquinoxaline (4b) showed the highest quantum yield (ϕ = 3,79%). The best quantum yield in the solid state was obtained for (E)-3-[phenyl(N-phenyloamine)methylene]furo[2,3-b]quinoxalin-2(3H)-one (11) (ϕ = 9,00%).