Creation of Furanoside-specific NeoLectins: Near-infrared Imaging Agents

Creation of Furanoside-specific NeoLectins: Near-infrared Imaging Agents

Communities & Collections

Creation of Furanoside-specific NeoLectins: Near-infrared Imaging Agents

Bibliographic description

title:	Creation of Furanoside-specific NeoLectins: Near-infrared Imaging Agents
alternative title:	Opracowanie znaczników do obrazowania w bliskiej podczerwieni, opartych na NeoLektynach specyficznych dla furanozydów
author:	Kieca Konrad
reviewer:	Brindell Małgorzata , Cież Dariusz
advisor:	Brindell Małgorzata , Petoud Stephane
date of submittion :	2021-06-23
language:	English
abstract in Polish:	Obrazowanie biologiczne jest potężnym narzędziem pozwalającym między innymi na wizualizację struktur komórkowych. Jednakże wiele z aktualnie stosowanych technik wykorzystuje w tym celu zakres widzialny, który cechuje się poważnymi ograniczeniami, takimi jak autofluorescencja tkanek. Aby ominąć tę przeszkodę, można wykorzystać światło z zakresu bliskiej podczerwieni. Obecnie na rynku mało jest związków umożliwiających obrazowanie w tym zakresie, a te, które są dostępne mają swoje wady. Niniejsza praca składa się z trzech głównych części. Pierwszą częścią jest przegląd literaturowy, w którym scharakteryzowano luminescencję lantanowców (Ln3+) i metalokorony, a także wskazano ścieżki badań w kierunku ich wspólnego wykorzystania do obrazowania. Druga część opisuje drogę syntezy różnych kwasów hydroksyamowych, będących najpopularniejszymi ligandami dla syntezy metalokoron. Jednym z opisanych ligandów był kwas 4-etynylopikolino hydroksamowy. Jego synteza składała się z kilku etapów, w tym etapy tworzenia wiązania węgiel-węgiel za pomocą sprzęgania Sonogashiry. Otrzymane ligandy zostały w następnym etapie użyte do syntezy Ln(III)/Zn(II) metalokoron. Metalokorony zapewniają sensybilizację jonów lantanowca emitujących w zakresie NIR oraz osłaniają jony lantanowca przed dezaktywacją na drodze bezpromienistej podczas oddziaływania z cząsteczkami rozpuszczalnika. Ponadto metalokorony mogą być stosunkowo łatwo sfunkcjonalizowane. Próba funkcjonalizacji metalokorony Yb(III)/Zn(II) chromoforem absorbującym w zakresie NIR została przeprowadzona przy wykorzystaniu reakcji „click” – CuAAC. Natomiast w trzeciej części opisano modyfikacje polistyrenowych nanocząstek, które docelowo mogłyby służyć do wykrywania patogenów. Początkowo, dokonano enkapsulacji kompleksu lantanowca (którego emisję można byłoby wykrywać) do wnętrza nanocząstki, a następnie zmodyfikowano jej powierzchnię w taki sposób, aby przyłączyć do niej lektynę – białko umożliwiające wykrywanie konkretnych ugrupowań cukrowych.
abstract in English:	Biological imaging is a powerful tool that allows, among others applications, the visualization of cellular structures. However, optical imaging experiments currently use the visible range of wavelengths for this purpose, which has severe limitations such as interferences from tissue autofluorescence. Near-infrared (NIR) light can be used to overcome this issue. Nowadays, only few compounds are commercially available for imaging in this spectral range, several of them having also their drawbacks. The present Master's thesis contains three main parts. The first part is a literature review that describes peculiarities of luminescence properties of lanthanide cations (Ln3+) and metallacrowns and indicates why further research on this topic is needed. The second part deals with the synthesis and characterization of various hydroxamic acids, which are the most commonly used ligands for the assembly of lanthanide-based metallacrowns. One of the ligands described is the 4-ethynylpicoline hydroxamic acid. Its synthesis consists of several steps, including the creation of a carbon-carbon bond using a Sonogashira coupling. The obtained hydroxamic acids were used in the next stage to synthesize Ln(III)/Zn(II) metallacrowns. The resulting metallacrowns provide the sensitization of characteristic NIR emission of lanthanide ions and shield them from nonradiative deactivation through overtones of high-energy oscillators (such as O–H bond of water molecules), and are amenable to functionalization. The attachment of NIR-absorbing chromophore to the Yb(III)/Zn(II) metallacrown was carried out using the "click" - CuAAC reaction. The third part of the work describes the creation and surface-functionalization of luminescent polystyrene nanoparticles that could ultimately be used as NIR imaging probes to detect pathogens. To achieve this goal, the Yb(III)/Zn(II) and Sm(III)/Ga(III) metallacrowns or organic dyes were encapsulated inside polystyrene nanoparticles. Then, the surface of the obtained nanoparticles was modified in such a way as to attach a lectin to it, a protein that enables the detection of specific sugar groups.
keywords in Polish:	Bliska podczerwień, obrazowanie, lantanowce, luminescencja, efekt anteny, metalokorony, funkcjonalizacja metalokoron, nanocząstki, rozpoznawanie ugrupowań cukrowych.
keywords in English:	Near-infrared, imaging, lanthanides, luminescence, antenna effect, metallacrowns, functionalization of metallacrowns, nanoparticles, sugar recognition.
affiliation:	Wydział Chemii
type:	master work