Jagiellonian University Repository

Molecules containing trizapentalene scaffold and nitroindazole moiety - potential contrast agents for hypoxic tissue

pcg.skipToMenu

Molecules containing trizapentalene scaffold and nitroindazole moiety - potential contrast agents for hypoxic tissue

Show full item record

dc.contributor.advisor Brindell, Małgorzata [SAP11117158] pl
dc.contributor.advisor Suzenet, Franck pl
dc.contributor.author Maciuszek, Magdalena pl
dc.date.accessioned 2020-07-26T20:20:47Z
dc.date.available 2020-07-26T20:20:47Z
dc.date.submitted 2016-06-21 pl
dc.identifier.uri https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/210124
dc.language eng pl
dc.title Molecules containing trizapentalene scaffold and nitroindazole moiety - potential contrast agents for hypoxic tissue pl
dc.title.alternative Cząsteczki zawierające układ triazapentalenu oraz grupę nitroindazolową - potencjalne środki kontrastujące w obrazowaniu tkanek w stanie hipoksji pl
dc.type master pl
dc.abstract.pl Obecnie, obrazowanie medyczne jest jednym z najbardziej rozwijanych aspektów w dziedzinie biologii. Kluczowym zadaniem w udoskonalaniu technik obrazowania jest zaprojektowanie znacznika fluorescencyjnego, który będzie umożliwiał selektywne obrazowanie wybranych struktur w ciele człowieka. Powszechnie stosowane znaczniki fluorescencyjne posiadają swoje ograniczenia takie jak ograniczona rozpuszczalność w wodzie, stosunkowo duża masa cząsteczkowa w porównaniu z docelowymi związkami bioaktywnymi, oraz możliwa utrata aktywności na drodze możliwych modyfikacji strukturalnych. Potencjalnym rozwiązaniem są zaprojektowane i zsyntezowane związki, których struktura oparta jest na triazapentalenie oraz nitroindazolu. Mogą być one zastosowane jako czynniki kontrastujące w obrazowaniu tkanek niedotlenionych.W warunkach niedotlenienia zachodzą reakcje bioredukcji, podczas których związek zawierający grupę nitrową ulega redukcji z utworzeniem reaktywnych produktów. Dzięki tej znamiennej właściwości, fluorofory zawierające ugrupowanie nitrowe mogą być z powodzeniem stosowane w projektowaniu potencjalnych znaczników fluorescencyjnych do obrazowania tkanek niedotlenionych. Seria pochodnych triazapentalenów zawierających grupę nitrową została zsyntezowana a ich własności fotofizyczne oraz fizykochemiczne zostały wyznaczone. Charakteryzują się one dobrą wydajnością kwantową oraz dużymi przesunięciami Stokesowskimi. W celu oceny potencjalnego zastosowania tych związków jako znaczników do mapowania tkanek niedotlenionych, ich zredukowane pochodne również zostały zsyntezowane. Ponadto, innowacyjny ligand zawierający ugrupowanie triazapentalenu został zaprojektowany oraz otrzymany. Ligand ten wydawał się dobrym substratem w reakcji kompleksonowania ze znanym kompleksem rutenu zawierającego dwie grupy difenylofenantrolinowe. Cel ten nie został osiągnięty, lecz dzięki obiecującym własnościom, takim jak rozpuszczalność w wodzie oraz dobra wydajność kwantowa, związek ten może znaleźć inne przeznaczenie w realizowanych przez nasz zespół projektach.Również dokonano optymalizacji syntezy ligandów zawierających w swojej strukturze nitroimidazol. Ligandy te po związaniu z kompleksem rutenu zawierającym dwa ligandy difenylofenantrolinowe były badane jako znaczniki fluorescencyjne do obrazowania komórek rakowych. pl
dc.abstract.en Optical imaging is currently one of the most thoroughly investigated area in biological field. The development of the finest fluorescence probe for the selective imaging of particular targets is recently a key factor required in the improvement of the optical imaging. Although widely used, the most commonly organic fluorescent probes still suffer from some limitations which decrease their use in the field of life sciences. The most problematic ones are: modest Stokes Shift, high sensitivity to photobleaching/self-quenching, large molecular size and low water solubility. Against this background, the main idea of this work focuses on developing of novel organic motifs responding to the conventional fluorophores issues. We have recently discovered that 1,3a,6a-triazapentalene system combined with an additional additional ring system, provides unexpected promising optical properties. The combination of this fluorescent scaffold with an additional nitroindazole moiety, can be applied as contrast agents for optical imaging of hypoxic tissue.Under hypoxia, bioreductive reactions are accelerated and nitroaromatic compounds undergo reduction, providing reactive products. Due to this significant feature, fluorophores containing the nitro moiety are widely employed as potential agents for mapping hypoxia. The change in emission wavelength should be detectable. A series of triazapentalene derivatives with a nitro substituent were synthesized and their physicochemical and photophysical properties were determined. They are characterized by good quantum yields and large Stokes shift. In order to evaluate a potential application of the triazapentalene derivatives, the corresponding amino derivatives were also synthesized. What is more, the novel ligand containing the triazapentalene scaffold was designed and also synthesized. This newly developed ligand seemed to be favourably complexed with a known ruthenium complex containing two diphenylphenanthroline moieties. This goal was not accomplished, but due to its interesting photophysical properties such as water solubility and good quantum yield, other applications may be found. Moreover, the synthesis and the optimization of the ligands containing a nitroimidazole moiety were performed. These, combined with the two containing diphenylphenanthroline moieties ruthenium complex, have been investigated as luminescence markers for cancer imaging. pl
dc.subject.pl triazapentalen, nitroindazole, nitroimidazole, hipoksja, obrazowanie optyczne, kompleks rutenu pl
dc.subject.en triazapentalene, nitroindazoles, nitroimidazoles hypoxia, optical imaging, fluorophore, ruthenium complex pl
dc.contributor.reviewer Cież, Dariusz [SAP11016140] pl
dc.contributor.reviewer Brindell, Małgorzata [SAP11117158] pl
dc.affiliation Wydział Chemii pl
dc.identifier.project APD / O pl
dc.identifier.apd diploma-103627-142233 pl
dc.contributor.departmentbycode UJK/WC3 pl
dc.area obszar nauk ścisłych pl
dc.fieldofstudy chemia pl


Files in this item

Files Size Format View

There are no files associated with this item.

This item appears in the following Collection(s)